С самого начала были приняты особые меры. Вот что говорит об этом принимавший участие в походе хронист Амбруаз: выманить бойцов из Акры оказалось нелегко, ибо в городе было «полно добрых вин и девиц, из которых многие были весьма красивы; воины предавались вину, женщинам и всяческим безумствам». «Веселые девки», как их тогда называли, всячески привечались и обхаживались, хотя если кто и заботился об армии, так это «добрые старые паломницы, труженицы, работницы и прачки, которые мыли белье и ухаживали за волосами крестоносцев и которых в вычесывании блох почитали равными в ловкости обезьянам». Ричард, вместе с Ги Лузиньяном, возглавлял поход. В середине колонны оборону обеспечивали нормандские рыцари, тогда как в арьергарде шли по большей части рыцари французские: Юг Бургундский, Жак д'Авен и с ними Гийом де Барр, как будто позабывший о былых своих стычках с королем Англии. Этот последний отличился в самом начале экспедиции, когда войско Малика эль-Адиля, брата султана Саладина, окопавшееся к югу от Акры, в местечке, известном среди крестоносцев как Райнемунде, напало на обоз крестоносцев. Лишь сплоченность строя и строжайшая дисциплина позволили франкам отразить это нападение. «Конница и пехота франков, — писал арабский летописец эль-Имад, — двигались вдоль берега, по правую руку от себя имея море, а по левую — равнину. Пехота окаймляла обоз наподобие крепостного вала. Люди были в коротких войлочных куртках и кольчугах, которые защищали их от наших стрел. Вооруженные мощными арбалетами, они поражали издали наших всадников».

Вылазки войск султана против двигавшейся на марше армии происходили непрерывно. Турки пользовались своей излюбленной тактикой, которая стала хорошо известна со времени крестовых походов и сводилась к налетам небольших конных отрядов на фланги обоза. Всадники осыпали солдат стрелами, стремясь, чтобы те нарушили строй и начали суетиться и кружиться, «как мухи»; тогда сами нападавшие спешили скрыться, а затем, перегруппировавшись, ударяли в иное место. Стычки и набеги по ходу этого нудного продвижения давали шанс и «сарацинскому» войску, и воинству Запада выявить слабые места друг друга. Правда, от резвости летучих отрядов на песчаном морском берегу было мало толку, а христиан не очень-то брали стрелы, потому что их хорошо защищали кольчуги. Беха эль-Дин, видевший, подобно Амбруазу, все происходившее своими глазами, свидетельствует о некоем солдате, который беззаботно шагал вперед, хотя в его спину попало с добрый десяток стрел.

«Борьба между двумя армиями не прекращалась, — писал он, — но тщетно мусульмане осыпали фланги врага стрелами и завязывали бои: враг продолжал следовать своим путем, сохраняя чинность и мерность поступи. В середине войска видна была колесница, на которой везли высокую, как минарет, башню, а над той башней развевалось их знамя».

Эта колесница с высоко воздетым над нею штандартом служила ориентиром, обозначавшим место сбора на тот случай, если неприятелю удалось бы рассеять войско. «Их суда, — добавляет тот же летописец, — плыли по морю параллельным курсом и останавливались при каждой задержке марша. Продолжительность перехода выбиралась в видах удобства пехоты, поскольку, хотя вьючные животные и использовались, поклажу и палатки несли на себе солдаты резерва».