В марте 1759 года в семью Орфелина пришла беда: вскоре после рождения сына Петра умерла жена Орфелина, Анна. Кстати, это, имя носили обе жены Орфелина. Несмотря на это в конце мая ему удалось выпустить новую гравюрную книгу, славяно-сербскую каллиграфию, куда были включены его стихи, написанные в подражание поэту русского барокко Симеону Полоцкому. В том же году Орфелин вместе с митрополитом совершил поездку по епархиям Срема и посетил Крушедол, Гргетег и Сремскую Каменицу. В 1760 году Орфелин издал в гравюрной технике «Оды на воспоминание второго Христова пришествия», а в июле 1761 года создал эскизы малой и большой башен соборной церкви в Карловцах.

Именно в это время он делает шаг, изменивший всю его дальнейшую жизнь. Он начинает писать стихи такого содержания, что даже не решается ставить под ними свое имя. Орфелин посылает их в Венецию, в кириллическую типографию грека Димитрия Феодосия, и начиная с 1761 года, они выходят отдельными книжечками малого формата.

Первым в вышеупомянутом 1761 году был издан «Горестный плач славной прежде Сербии», сетования порабощенной и всеми покинутой Сербии, написанные в стиле рококо на русско-славянском языке без подписи автора. Потом, в 1762 году, в той же типографии была напечатана «Тренодия» с акростихом Орфелина, который выдал авторство всех остальных стихотворений этой серии. Последним был «Плач Сербии» (1762) — вариант «Горестного плача» на народном языке и в силлабической версификации, также без подписи автора.

Несмотря на анонимность этих изданий, их авторство было открыто. Так как стихи содержали намеки в адрес церковных иерархов и порицали политику австрийской и оттоманской империй, Орфелин лишился места при дворе митрополита. М. Лесковац охарактеризовал «Плач Сербии» как сочинение «насквозь актуальное, политическое, „пасквильное“ и памфлетное, довольно умело написанное, даже несмотря на некоторую сумбурность мыслей (ведь автор задыхается от волнения), до грубого беспощадное и направленное почти против всех, кто когда бы то ни было руководил Сербией или решал ее судьбу».

Как только выяснилось авторство этих стихов, в отношениях между Орфелином, с одной стороны, и австрийскими властями и сербской церковной иерархией, с другой стороны, прошла трещина. Впоследствии, много лет спустя, когда Орфелин написал свое «Представление», обращенное к императрице Марии-Терезии эта, трещина разрослась до размеров пропасти.

Сложившиеся обстоятельства вынудили Орфелина в 1762 году покинуть Карловцы, духовный и политический центр сербского народа. Оставив маленького сына на руках у няньки, он отправился в Темишвар и стал казначеем владыки Викентия Йовановича Видака, к которому позднее поступит на службу и Досифей Обрадович — самый выдающийся писатель сербского просвещения. Сохранилась рукопись сочиненного в Темишваре в 1763 году стихотворения «Апостольское молоко», которое Орфелин и посвятил своему сыну.

В том же самом году в Венеции Димитрий Феодосий обратился к властям за разрешением переиздать некоторые гравюрные книги Орфелина. К этому времени Орфелин выпустил в свет несколько новых гравюрных изданий, купил дом в Нови-Саде, перевез туда сына и свою мастерскую, а сам, как свидетельствуют документы, в мае 1764 года прибыл в Венецию.

Так начался его долгий венецианский период, прерываемый поездками в Вену или на родину, удивительно плодотворный и полный впечатлений и достижений.