Чтобы подойти к Пскову, Баторий распорядился копать «траншеи», «борозды» с южной стороны крепости Окольного города. Землей, вырытой из этих траншей, прикрывались орудия, установленные против Покровской и Свинусской башен. Псковичи стали укреплять Окольный город и за каменными стенами возводить вторую деревянную стену. В ров около башен вбивали заостренные колья.

7 сентября начался артиллерийский обстрел башен южной стены Окольного города. Башни были пробиты, удалось сделать пролом стены около 50 м длиной. На следующий день польско-литовские войска и отряды венгерских наемников, закованные в латы, прикрывшись щитами, ринулись в пролом. Под звон осадного колокола церкви Василия на Горке выступили мужественные защитники. Но, несмотря на ожесточенную защиту, неприятелю удалось занять Свинусскую и Покровскую башни. Метким огнем из пушки «Барс», стоявшей на Похвальской горке Окольного города, псковские пушкари снесли верхние ярусы этих башен. Какие-то безымянные герои проникли в подземную часть Свинусской башни и взорвали ее вместе с неприятелем. К защитникам крепости присоединилось гражданское население Пскова. Мужчины и женщины стреляли из ружей, поливали осаждающих кипящей водой, забрасывали их камнями и горящими факелами. Женщины подавали пить раненым, уводили их со стен города. Попытка штурма показала, что такую крепость, как Исков, лобовым ударом взять не удастся. Польско-литовские войска перешли к осаде города. Они начали устраивать минные подкопы, сделали попытку «подсечь» каменную стену у Покровской башни кирками. Неоднократно возобновлялся артиллерийский обстрел города.

Последняя попытка штурма (2 ноября) показала непреклонность защитников города. На льду р. Великой, откуда двинулось польско-литовское войско, осталась гора трупов, сраженных артиллерийским обстрелом псковичей. Под стонами Пскова Баторий убедился в суровой решимости русского народа отстоять честь и независимость родной страны. «Русские при защите городов не думают о жизни, хладнокровно становятся на место убитых или взорванных действием подкопа и заграждают грудью, день и ночь сражаясь; едят один хлеб, умирают с голоду, но не сдаются», — писал позднее один из свидетелей псковской обороны иезуит Антонио Поссевино.

Начиналась зима, и польско-литовское войско оказалось в трудных условиях. Войска страдали от холода, терпели нужду от недостатка продовольствия. Не хватало фуража, пороха и ядер, ощущалась острая нужда в деньгах. Ослабла дисциплина. День ото дня очевиднее становилась бесперспективность осады.

Неудача осады Пскова и Печерского монастыря, лютая стужа и болезни подрывали боевой дух осаждавшего Псков войска. 4 января была предпринята вылазка на неприятельский лагерь, которая стоила жизни 300 защитникам Пскова, но не привела к успеху.

Война Речи Посполитой с Россией зашла в тупик. В мире нуждалась и Россия. В Прибалтике перешли в наступление шведы. Возобновились набеги крымцев на южные окраины. Посредником в заключении мира выступил папа Григорий XIII, который считал этот момент весьма подходящим для привлечения России к церковной унии. Подобно своим предшественникам, он не оставлял надежды на расширение влияния папской курии на восточную часть Европы. Папский посол Антонио Поссевино проехал через Польшу, где говорил польскому королю о продолжении войны с Россией, рисуя картины расширения католического государства: Баторию суждено-де сыграть роль второго Карла Великого. Интриги ловкого иезуита облегчила ему проникновение в Россию. Грозный охотно принял посредничество римского папы и уполномочил его легата на переговоры с Баторием.

Переговоры начались в середине декабря в небольшой деревушке Яме Запольском. Русская сторона требовала возвращения Великих Лук, Заволочья, Невеля, Холма и псковских пригородов. Польские послы пытались было потребовать от России включения в перемирные грамоты и Швеции, выставляя Польшу союзником шведского короля, но потерпели неудачу.