1368 г. — первое столкновение Литвы с Москвой. Сторожевой полк московитян разбит на реке Тросна объединенными силами Ольгерда и тверского князя Михаила за то, что московский князь Дмитрий силой пытался отнять у Твери титул столицы Владимирского княжества, находящегося в составе Золотой Орды.

1377 - 1382 гг. — княжение Кейстута.

1380 г. — русские князья поддерживают Тохтамыша в гражданской войне Орды с мятежным темником Мамаем (Куликовская битва). Ольгерд и Ягайло, однако, выступают на стороне Мамая, но в битву не ввязываются, не желая быть по дугую сторону от своих же русь-литовских полков.

1385 г. — великий князь Ягайло заключает Кревскую унию с Польшей.

1387 г. — Ягайло принимает католичество.

1392 г. — в результате междоусобной борьбы великим князем в Литве становится противник Ягайло князь Витовт.

1410 г. — объединенное русинское войско Витовта при поддержке польского войска и хана Тохтамыша наголову разбивает войско Тевтонского Ордена под Грюнвальдом.

1413 г. — принята Городельская уния, в соответствии с которой на литвинских дворян-католиков распространяются права польской шляхты.

1431 г. — младший брат Ягайло князь Свидригайло вступает на престол Литвы после смерти восьмидесятилетнего Витовта.

1447 г. — первый Привилей — свод законов. Вместе с Судебником 1468 г. он стал первым опытом кодификации права в ВКЛ.

1492 г. — Привилей великого князя Александра. Первая хартия шляхетских вольностей. Образование шляхетского сейма. Рост прав и привилегий русь-литвинской шляхты.

1517 г. — в августе полоцкий профессор Франциск Скорина выпускает в Праге первую печатную русскую книгу «Бивлия Руска».

1529, 1566, 1588 гг. — выход трех редакций Литовского статута — «устава и ухвал», земских и областных «привилеев», закрепивших права шляхты. По сути первая беларуская конституция.

1487 - 1537 гг. — усилившаяся Московия после выхода из Орды захватывает восточные русские города Смоленск, Брянск, Новгород-Северский и др.

1503, 1505, 1506, 1508, 1512, 1527 гг. — отражение набегов Крымского ханства, достигавших центральных городов Литвы.

1514 г. — разгром 50-тысячного войска московского государя Василия III 30 тысячами русинского войска Константина Острожского под Оршей, что спасло русские земли от завоевании.

1558 - 1583 гг. — Иван IV по прозвищу Ужасный (Грозный) нападает на Ливонский Орден. Литва вступает в войну на стороне Ордена, а также союзных Швеции, Дании и Польши. Московия терпит поражение.

1569 г. — подписание Люблинской унии и объединение Литвы в одно государство — Речь Посполитую (Республику) с Польшей, с единым королем, но с сохранением автономии, собственной армии, парламента и валюты.

Хронология войн Великого княжества Литовского, Русского и Жмайтского в составе Речи Посполитой

1558 - 1583 гг. — Ливонская война, проходившая в основном в восточных землях ВКЛ. Московия терпит поражение. В итоге к Речи Посполитой отошли бывшие земли Ливонского Ордена: Ливония (Курляндское и Земгальское герцогства) и Инфляндия (Задвинское княжество) — современная Латвия. От Московии к ВКЛ отходит город Велиж с областью.

1648 - 1651 гг. — Казацко-селянская война, вспыхнувшая из-за конфликта малоросских (украинских) разорившихся землевладельцев и Польши. Войско украинских повстанцев возглавил Богдан Хмельницкий. Войско ВКЛ под предводительством гетмана Януша Радзивила воевало против Хмельницкого, так как литвинские города так же, как и украинские, подпали под еврейские погромы казаков.