Заплатив все пошлины, маленький караван летом 1466 года двинулся вниз по Волге к морю. Волгу проплыли благополучно, но близ Астрахани приключилась с путниками беда. Вошли они в Бузань — рукав Волги, вытекающий в 50 км выше Астрахани и у Красного Яра соединяющийся с Ахтубою, и здесь встретили трех астраханских татар. Эти татары под великим секретом сообщили путникам, что хан Касим проведал о проезде «торговых гостей» и сторожит их с тремя тысячами татар, чтобы ограбить.

Гости перепутались. Испугался и сам Хасан-бек. Он, видимо, не был уверен, что татары знают о неприкосновенности послов, и поэтому нанял сообщивших ему о грозящей беде татар, чтобы те как-нибудь ночью, втихомолку, провели суда около Астрахани. Дал им за это посол по однорядке да по куску полотна.

Ночью стали пробираться около засады. Никитин перешел со своего судна на посольское. Как ни осторожно шли, скрыться не удалось: проводники однорядки и полотно взяли, но татарам подали весть, и те сторожили ночью. На несчастье, ночь была лунная, и татары увидали суда: «Качьма (стой)!»

Конечно, русские не остановились и пытались проскочить мимо засады, но меньшее судно, на котором были все товары Никитина, наскочило на рыболовные снасти и встало.

Началась перестрелка с подошедшими вплотную татарами. Во время перестрелки убили одного русского купца и двух татар. Русские с маленького судна перебрались на второе и, пока татары занялись грабежом, пытались уйти.

Судну посла удалось прорваться в море, а второе из русских судов, наскочившее на мель, догнали татары, забрали четверых купцов в плен, а остальных отпустили в море «голыми головами», то есть ограбив дочиста. Кое-кто из русских хотел было воротиться назад домой, но татары их задержали, чтобы они не могли сообщить о нападении.

Ограбленные, потерявшие в бою несколько своих товарищей, путешественники на двух оставшихся кораблях двинулись в Дербент. Разыгравшаяся буря выбросила меньший корабль на берег, набежали горцы кайтаки, забрали оставшееся добро, а неудачливых купцов увели с собой. Осталось только посольское судно, на котором был Афанасий Никитин. Посол Хасан-бек, шесть бухарских и десять русских купцов после всех приключений и несчастий приехали в Дербент, портовый город Ширванского ханства.

Афанасий Никитин бил челом Хасан-беку и московскому послу Василию Папину, прося их помочь освободить русских, захваченных кайтаками. Ширван-шах попросил кайтакского князя возвратить пленных, и те были освобождены. Но Ширван-шах отказал Афанасию Никитину и его товарищам в помощи по возвращению на родину и возмещению убытков, хотя и признавал в письме к кайтакскому князю, что «те люди посланы на мое имя». Тяжело было без товара, потерпев убытки, вернуться на Русь. «И мы, заплакав, — говорит Афанасий Никитин, — да разошлися кой-куды: у кого что есть на Руси, и тот пошел на Русь, а кой должен, то пошел, куды его очи понесли, а иные остались в Шемахи, а иные пошли работать к Баке». Афанасий Никитин выбрал иной путь. Земли далекие и неведомые влекли его. Он решил пробраться в Индию.

Что знали тогда об Индии? В Германии в то время был составлен сборник разных «научных» и исторических сведений «Луцидариус», то есть «Просветитель». Он был очень распространен в Европе и был переведен на русский язык. Этот «Просветитель» был наполнен самыми фантастическими сведениями. Об Индии там было сказано, что она расположена на «краю» света, что там есть река Ганг, вытекающая из «горы Кавказской», и есть гора «Каспинус, по ней зовется море Испанское…».

Над всем этим могли только посмеяться русские путешественники, которые хорошо знали и Кавказ, и Каспийское море и не путали его с «краем» земли.