«Отъезжими торгами» занимались наиболее предприимчивые, отважные и любознательные представители купечества. Купец-путешественник разъезжал со своими товарами не только по Руси, но и по далеким чужим краям.

По свидетельству итальянского путешественника Амброджо Контарини (? —1499), в Москву зимой съезжалось иногда множество купцов из Германии и Польши для закупки мехов. Да и самих русских купцов, особенно тверских, нередко видели в Смоленске, Витебске, Дорогобуже и других городах Литовского княжества.

Большие и оживленные торговые сношения были с Крымом. В Кафе, которая до 1475 года находилась во владении генуэзцев, было даже специальное русское подворье. Каждый год отправлялись в Крым партии купцов, собираясь человек по сто двадцать, не считая прислуги. Не прерывалась торговля с Крымом и после захвата Кафы турками.

Но эта торговля всегда была связана с риском. «Полем пути истомны [мучительны]», — говорили в то время. Безопаснее был путь через литовские владения, но здесь даже при мирных отношениях между Москвой и Литвой русские купцы подвергались разного рода притеснениям. Граница Литвы в те времена простирались до Черного моря, в частности, до современной Одессы.

Во многих городах, через которые приходилось проезжать русским купцам, взимались пошлины — мыт. Сборщики пошлины — мытники — вопреки всяким договорам самовольно увеличивали поборы, и московское правительство немало тратило чернил и дорогого пергамента на дицломатическую переписку с Литвой по поводу обид, чинимых купцам.

^{Памятник А. Никитину в Феодосии}

Не ограничиваясь Крымом, русские торговые люди ходили и во владения турецкого султана — в Азов и самый Царьград (бывший Константинополь, переименованный османами после падения Византийской империи в Стамбул), с которым у Руси никогда не прерывались сношения.

В Царьград ходили сухим путем, через Молдавию и Валахию, а иногда через ту же Кафу. Плыли морем в Синоп и вдоль малоазиатского берега шли к Босфору. Из Кафы русские ходили не только в Царьград. Перед ними было все «Заморье». Они посещали Бурсу, бывшую одним из крупных складов восточных товаров, а еще чаще — Токат. Недаром Ахмат, правитель Амасьи, Токата и Самсуна писал, что «великого князя Ивана многие гости в наш Токат ходят».

Но все же главной торговой дорогой постепенно становится Волга. Ежегодно по Москве-реке, Оке и Волге отправляются суда в Астрахань и дальше.

На развитии восточной торговли при Иване III (правил в 1462–1505 годах) благоприятно сказывалось то обстоятельство, что Казань долгое время находилась под сильным влиянием Москвы. Если и чинились неприятности русским купцам, то только астраханскими татарами. Это, впрочем, не мешало оживленной торговле с Астраханью, куда русские купцы ездили прежде всего за солью.

Торговали с Москвой и ногайские татары. В летописи есть указание, что однажды в Москву съехалось до трех тысяч двухсот ногайских купцов, которые привели на продажу сорок тысяч лошадей.

По Волге отправлялись русские купцы в Шемаху (Закавказье) и Персию — за шелком, жемчугом, дорогими каменьями, перцем, шафраном, мускусом, красками и т. д. На продажу везли они меха — «мягкую рухлядь», воск, мед, коней и другие товары, а несколько позднее — полотно и мед, высоко ценимые на Востоке.

И с Шемахой, и с Персией Иван III обменивался посольствами. Он же пытался наладить прерванные монголо-татарским нашествием дипломатические и торговые отношения с Грузией.