Личная жизнь Д. Д. Оболенского была полна несчастий. Будучи очень богатым человеком, он в русско-турецкую войну 1877–1878 гг. занялся поставкой сухарей в армию, но разорился на этом деле и был отдан под суд. Впоследствии он был оправдан, но объявлен несостоятельным должником. Дело тянулось много лет. Л. Н. Толстой хлопотал за него. В частности, в январе 1883 года он написал влиятельному журналисту А. С. Суворину письмо с просьбой помочь Д. Д. Оболенскому.

^{Церковь Святителя и Чудотворца Николая и Мученицы царицы Александры в Ницце}

Один из сыновей Д. Д. Оболенского покончил с собой; одна из его дочерей — Елизавета — утонула в 1894 году в реке, переезжая на лошадях в полую воду и спасая своего мужа. Другая дочь умерла от ожогов, полученных ею на балу от воспламенившегося на ней легкого кисейного платья.

Л. Н. Толстой говорил, что судьба Д. Д. Оболенского, перенесшего столько несчастий, подобна судьбе героя библейской легенды Иова.

В 1884 году отец Дмитрия Дмитриевича, князь Д. Н. Оболенский, был убит своими крепостными крестьянами, и Елизавета Ивановна вторично вышла замуж за барона В. М. Менгдена.

В 1890 году Д. Д. Оболенский стал статским советником и шталмейстером двора императора Александра II. При этом он был известным публицистом и мемуаристом.

В 1923 году Д. Д. Оболенский эмигрировал во Францию. За границей он стал членом русской секции борьбы против III Интернационала, переводчиком при английской военной миссии. Одной из самых известных его книг стали «Университетские воспоминания студента выпуска 1865 года», изданные в Париже в 1930 году.

Умер он в Ницце 5 апреля 1931 года.

Князь Дмитрий Дмитриевич Оболенский похоронен на кладбище «Кокад» в Ницце. Рядом с ним покоится его жена княгиня Елизавета Петровна (урожденная Вырубова). Она умерла в Ницце в 1931 году.

* * *

На Лазурном Берегу жили и умерли и многие другие представители княжеского рода Оболенских. В частности, в Каннах в 1941 году умер Михаил Леонидович Оболенский, правнук тульского губернатора Петра Николаевича Оболенского. Он похоронен в Ницце на кладбище «Кокад» рядом со своей женой, княжной Анной Урусовой, умершей в 1964 году.

Также в Каннах в 1964 году умер Дмитрий Александрович Оболенский, бывший городищенский уездный (Пензенской губернии) предводитель дворянства, сын действительного тайного советника А. Д. Оболенского.

В 1987 году в Ницце умер Лев Владимирович Оболенский, сын председателя Таврической губернской земской управы В. А. Оболенского, эмигрировавшего в 1920 году, и уроженки Санкт-Петербурга О. В. Винберг, основательницы Покровского женского монастыря в Бюсси-ан-От (Бургундия). В Ницце же в 1993 году умерла и жена Л. В. Оболенского Елизавета.

В 1933 году в Ницце умер Николай Николаевич Оболенский, родившийся в 1861 году и женатый на графине Ольге Тулуз-Лотрек. Тут же в 1930 году умер их сын А. Н. Оболенский.

Еще один Николай Николаевич Оболенский, сын умершего в Париже бывшего губернатора Н. Л. Оболенского и кавалер французского Военного Креста, умер в Ницце в 1993 году. Здесь же в 1979 году умерла и его жена Елизавета Демидова.

В 1964 году в Ницце умер Сергей Александрович Оболенский, а в 1975 году — его жена графиня Екатерина Уварова.

Также во Франции в 1979 году умер и князь Николай Александрович Оболенский, сын бывшего градоначальника Санкт-Петербурга и дочери Светлейшего князя Дадиани-Мингрельского, крестник императрицы Марии Федоровны и Великого князя Константина Константиновича. После революции 1917 года его семья эмигрировала в Финляндию, затем переехала в Ниццу, позже в Париж.