Одним из крупнейших русских военачальников первой трети XVI в. был князь Василий Васильевич Шуйский. Как истинный воин, он был немногословен. Черта эта в характере князя Василия была столь резкой и заметной, что злые языки дали ему насмешливое прозвище — "Немой".

Забегая вперед, заметим, что молчаливость Шуйского, вероятно, была одной из причин особенного расположения к нему со стороны великого князя Василия III. Известно, что он очень не любил "встречу" — т. е. любые возражения и опровержения со стороны своих приближенных. Впрочем, молчаливость воеводы имела и другую сторону: он не был, как говорили в старину, "дакальщиком", т. е. не поддакивал каждому слову "государя". Василий III был достаточно умен, чтобы не питать особого доверия к льстецам, и, несомненно, ценил сдержанность Шуйского на сей счет.

В эпоху, когда жил и действовал князь Василий, карьера сына во многом зависела от послужного списка отца. Василий Федорович Шуйский, отец нашего героя, в эпоху Ивана III был известен как видный администратор. В 80-е гг. он исполнял обязанности московского наместника в Новгороде. В 90-е гг. XV в. Шуйский-старший был князем-наместником во Пскове. Во главе псковской рати он участвовал в походе московских войск на Литву в 1492 г., а три года спустя ходил на шведов (38, 70). В этом походе, помимо приведенных им псковичей, участвовали новгородцы во главе с наместником Яковом Захарьевичем и присланная из Москвы рать под командованием князя Даниила Васильевича Щени (37, 106). Должность псковского наместника стала последней для Шуйского: он умер во Пскове в 1496 г.

Василий-младший уже в молодые годы получил должность новгородского наместника. Это произошло в 1500 г. Несомненно, в такой преемственности, обычной для московской знати, был немалый практический смысл: отец готовил сына к наследованию своего дела. Шуйский-старший передал сыну свой опыт, свои связи и знакомства в покоренном, но все еще беспокойном городе. Не раз покидая эту должность и затем вновь возвращаясь к ней, Шуйский сумел добиться главного: под его началом новгородцы ходили не только против своих исконных врагов — немцев, но и в общерусские походы.

Русско-литовская война 1500–1503 гг. обострила обстановку и на северо-западных рубежах. Ливонские рыцари, заключив союз с великим князем Литовским Александром Казимировичем, активно готовились к вторжению в псковские земли. Главные события войны, как и предполагал Иван III, развернулись на смоленском направлении. В июле 1500 г. на реке Ведроше русское войско разгромило князя Константина Острожского.

После этой неудачи военная активность литовцев резко упала. Смерть польского короля Яна Альбрехта 17 июня 1501 г. и последовавшая за ней борьба за польский трон на целый год отвлекли великого князя Александра Казимировича. Лишь летом 1502 г. он вернулся в Литву уже в качестве польского короля и вновь обратился к заботам русской войны.

Между тем ливонцы, соблюдая верность своему договору с Литвой, уже в августе 1501 г. двинулись на Русь. Походом руководил воинственный магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг. Разумеется, Орден, немецкие города и католические епископства Эстляндии и Лифляндии, помогая Литве, преследовали прежде всего свои собственные интересы. Помимо предполагаемых трофеев и захвата псковских волостей, их воодушевляла надежда на получение от Александра Казимировича в качестве вознаграждения некоторых пограничных литовских областей.

Отразив нападения немцев на псковскую землю в летних кампаниях 1501 и 1502 гг., новгородские наместники уже в декабре 1502 г. выступили в новый поход. На этот раз целью похода было разорение литовских земель. Как и прежде, Василий Немой с Даниилом Щеней командовали большим полком. Помимо большого полка, в разрядных списках этого похода отмечены и другие традиционные деления русского средневекового войска — передовой и сторожевой полки, а также полк левой руки и полк правой руки.