Слова датчанина о “мятежном духе”, которым был одержим новый кавалер ордена Иуды, справедливы, если обратиться к истории рода Шаховских, чье прошлое вполне сопоставимо с предательством малорусского гетмана. В Смутное время предок нашего шута Григорий Федорович Шаховской служил ненавистному Московии Лжедмитрию I, а затем Лжедмитрию II, и был причастен к знаменитому восстанию Ивана Болотникова, за что был сослан в Кубенское озеро, в пустынь. Летописец метко назвал его “крови заводчиком”.

И позднее князья Шаховские отличались нелояльностью и неверностью царскому дому Романовых. В памяти московитов сохранился язвительный политический бурлеск, представленный двоюродным дедом нашего Шаховского, Матвеем Федоровичем. То была пародия на избрание на царство в 1613 году первого Романова, Михаила Федоровича. Матвей Шаховской играл в этом действе роль самозванного царя и даже держал в руках монарший скипетр, в то время как другие его родичи изображали ближних к “его величеству” бояр и сановников. Подтекст был ясен – “затейным воровским обычаем” (как говорили потом об этом московские власти) бунтовщики старались подчеркнуть, что низкородные Романовы были правителями случайными, а потому вполне могли быть заменены княжеским родом, ну хотя бы таким, как Шаховские.

В 1620 году после официального расследования “о словах и делах Шаховских против монарха” Матвей Федорович с сотоварищами были обвинены в “злодействах” и приговорены к смерти. И только благодаря вмешательству патриарха Филарета (отца Михаила Романова) казнь была заменена сибирской ссылкой, продолжавшейся четырнадцать лет. Лишь благодаря покаянию и обещанию “искупить свою вину царской службой” они были возвращены ко Двору. Но “при первых государях из дома Романовых Шаховские не поднимались высоко и только некоторые из них достигали думных чинов”. По видимому, памятуя об аристократической фанаберии рода Шаховских, князь Федор Ромодановский – этот “истинный бич горделивости боярской” – в письме к царю иронически назвал Юрия Федоровича “благочестивым князем, благородного корени, благоверные кости”. Таким образом, симптоматично, что внук царя Михаила Федоровича, Петр Романов наградил орденом Иуды отпрыска бунтарей – Шаховских.

В карьере Юрия Федоровича затейливо переплелись шутовство и всамделишная служба при дворе Петра. Точнее, шутовство воспринималось тогда тоже как разновидность государевой службы. Считается, что Петр благоволил к шутам оттого, что они помогали ему бороться с невежеством, ленью и самомнением бояр, развенчивать их предрассудки. Не только! И как раз об этом говорит “феномен Шаховского”.

В самом деле, князь Юрий с 1687 года состоял в свите молодого царя, а в 1696 году после счастливой Азовской компании получил при Петре должность камергера. Однако шутовские обязанности Шаховской стал исполнять едва ли не раньше. Так, во Всешутейшем соборе князь Юрий именовался архидьяконом Гедеоном, которому вменено было в обязанность вести строгий учет всех участников пьяных сборищ. Для мздоимца Шаховского такая бумажная канитель была особенно прибыльной – как свидетельствует современник, этот шут “наживал от того себе великие пожитки, понеже власть имел писать… из стольников и из гостей, из дьяков, из всяких чинов, из чего ему давали великие подарки”. Рассказывают также, что за деньги он готов был принимать даже пощечины, причем и от людей самого низкого звания. То, что Шаховской участвовал во “всепьянейших” вакханалиях, было “знаком особого царского доверия, визитной карточкой тех, с кем государь не только делил свободное время, но и кому давал ответственные поручения”.