В 1764 г. он получил боевое крещение в стычках с поляками, но по-настоящему довелось ему воевать через пять лет, когда находился Гудович под турецкой крепостью Хотин.

Еще более отличился И. В. Гудович в сражениях на реках Ларга и Кагул, где действовал рядом с будущим фельдмаршалом, а тогда генерал-майором Г. А. Потемкиным.

И в том же 1770 г. Гудович с небольшими силами мастерским маневром и неожиданным ударом внезапно захватил столицу Валахии Бухарест. За все это он был награжден орденом Георгия 3-й степени и произведен в генерал-майоры.

В ночь с 19 на 20 февраля 1771 г. Гудович штурмом взял у турок крепость Журжу, за что был награжден орденом Святой Анны. Однако летом 1771 г. комендант крепости Журжа — Гензель — предал гарнизон, и турки вернули себе Журжу.

По окончании войны Гудович, уже генерал-поручик и командир дивизии, остался в Малороссии и служил там до 1776 г. А в 1785 г. Екатерина назначила его генерал-губернатором рязанским и тамбовским.

Но в гражданской службе пробыл он всего четыре года, и в 1789 г. снова вернулся в армию, приняв участие в новой войне с турками.

14 сентября 1789 г. взял он замок Хаджибей, через два года перешедший к России под именем Одессы. 18 октября 1790 г. Гудович принудил к капитуляции сильную турецкую крепость Килию, захватив 84 орудия, за что был произведен в генерал-аншефы и переведен на Кавказскую линию, где ему была подчинена Кубанская армия.

22 июня 1791 г. после многочасового кровопролитного боя он овладел мощной крепостью Анапой, захватив 85 пушек и 130 знамен, а вслед за тем взял крепость Суджук-Кале в 27 верстах от Анапы. За эти новые подвиги был он награжден орденом Георгия 2-го класса и шпагой, украшенной алмазами и золотыми лаврами. Гудович стал генерал-губернатором кавказским, подчинив России Дагестан и Дербентское ханство. 2 сентября 1793 г. Екатерина II наградила И. В. Гудовича орденом Андрея Первозванного.

Как только на престол вступил Павел, он немедленно вознаградил старшего брата Ивана Васильевича Андрея, вернув его в службу с чином генерал-аншефа и наградив орденом Александра Невского. Кроме того, Павел направил Андрею Гудовичу следующий собственноручный рескрипт: «Сыну платить долг отца своего. Я никогда сего перед Вами, Андрей Васильевич, не забывал. Сим исполняю сие, призывая Вас сюда. Будьте ко мне, как Вы были к отцу. А я, можете думать, благосклонный ли Ваш Павел».

Семидесятилетний А. В. Гудович тотчас же приехал в Петербург, был необычайно тепло и ласково принят и обласкан Павлом, но не смог проживать при дворе и вскоре уехал к себе в свое черниговское имение, где и скончался в 1808 г. семидесяти семи лет. Все свое состояние — четыре тысячи душ и четыреста тысяч рублей наличными — он оставил своему брату, который в день коронации был возведен в графское достоинство.

Однако непредсказуемый сумасброд Павел по чьему-то навету в июне 1800 г. отставил И. В. Гудовича от службы, и возвратился он на нее лишь в 1806 г., когда Александр вызвал его из подольской деревни и назначил Главнокомандующим над войсками в Грузии и Дагестане. Вскоре войска И. В. Гудовича взяли Баку и расширили владения России на Кавказе. 30 августа 1807 г. был Иван Васильевич за одержанные им победы удостоен звания генерал-фельдмаршала, а через два года, 7 августа 1809 г., определен главнокомандующим в Москву со званием члена Государственного Совета и сенатора.

Вступив в переписку с Гудовичем, Александр 7 сентября 1809 г. известил московского главнокомандующего о заключении два дня назад выгодного для России мира со Швецией, подписанного в Фридрихсгаме министром иностранных дел графом Н. П. Румянцевым. А 26 сентября извещал его о взятии у турок крепости Измаила.