Для поклонников Анненкова может служить утешением, что в политотдел Балтфлота и в милицию привели художника не «веление сердца», а обыкновенное «пайколовство». Однако все же привели, и он готов был идти дальше. Анненков становится едва ли не единственным художником прогрессивного журнала «Красный милиционер». В 1920 году Анненков отважно украшает милицейский журнал целой галереей симпатичных лиц — Троцкого, Ленина, Зиновьева, Свердлова, Калинина… Как сообщает сам Анненков, его труды в милицейском журнале не остались незамеченными:

«В 1921 году советская власть заказала мне портрет Ленина, и пришлось явиться в Кремль…»

Анненков написал живописный портрет, а потом неоднократно описывал и сеансы в Кремле и свое общение с Лениным. Позднее, если верить позднему «Дневнику встреч» Анненков и вообще пошел по вождям — разъезжал в спецвагонах с Зиновьевым и Троцким, писал Сталина, дружил с помощником Троцкого Склянским, писал других военачальников и штатских большевиков — Муралова, Зофа, Радека, Антонова-Овсеенко, Ворошилова (все, кроме Ворошилова, были позднее расстреляны Сталиным, которому, кстати, его собственный портрет работы Анненкова не понравился). Анненковские встречи на большевистском Олимпе были им неоднократно описаны — конечно, каждый раз с учетом новой читательской аудитории и вкусов издателя. В московскую «Неделю» Анненков отправил вполне умиленное описание тогдашнего Главного Вождя Ленина, в «Дневнике» он назван «ведетта № 1» и описан куда менее уважительно.

Еще больше вариаций было в описании «врага народа» и будущего кумира левых западных радикалов Л. Д. Троцкого. Так что у иных из современников художника даже создалось впечатление, что на самом деле Анненков с этими Великими Вождями никогда не встречался. Былая редакторша парижской «Русской мысли» (Анненков не раз писал в эту эмигрантскую газету) Зинаида Шаховская рассказывает об этих своих подозрениях и о своих объяснениях с Анненковым в книге воспоминаний:

«Раз я прямо спросила у него: “Юрий Павлович, Ваши воспоминания чрезвычайно живы и интересны, но я слыхала, что и Ленина и Троцкого вы писали по фотографиям, а сами их не видели — вопреки тому, что написано вами”. Он улыбнулся: “Ну, знаете, я творчески претворяю действительность, так что можно было понять, что и выдумка пригодна при случае”».

Английский коллекционер Никита Лобанов-Ростовский, высоко ценивший общение с «превосходным рассказчиком» Ю. П. Анненковым, подтверждал, что рассказчик Анненков «любил и пофантазировать с тем, чтобы рассказ был более увлекательным — замечательно, в общем, сочинял».

Так или иначе, портреты из милицейского журнала вывели портретиста Анненкова на престижную тропу тогдашнего искусства, и в 1924 году Анненков (наряду со знаменитыми ленинописцами Альтманом, Андреевым, Бродским и другими) был приглашен участвовать в конкурсе на лучший портрет Ленина для Госзнака. Анненков не только отлудил для них нового Ленина, но и выиграл конкурс и получил первую премию — 1000 рублей, что было очень кстати, так как Анненков собрался уезжать за рубеж. Вот как он пишет об этом в «ленинской» главе своего дневника:

«1000 рублей равнялось тогда приблизительно 37.000 французских франков, что в 1924-м году являлось для меня довольно полезной суммой. За границей у меня не было никаких связей, и я знал, что мне придется начать мою жизнь сначала».

Это было вполне трогательно — то, что благодаря удачно подвернувшемуся конкурсу (и, конечно, своевременной смерти Ильича) удачливый ленинописец получил подъемные для бегства из созданной Ильичом Совдепии.