Уже в 1913 году он дебютировал в качестве художника-декоратора в театре Николая Евреинова «Кривое зеркало»: оформил спектакль «Хомо сапиенс».

По возвращении Анненков пишет картины, а еще чаще рисует карикатуры и шаржи для «Сатирикона» и «Аргуса», «Лукоморья», «Театра и искусства», «Солнца России», «Весны», для домашнего журнала дачного соседа Корнея Чуковского — знаменитой уже тогда «Чукоккалы».

Война почти не изменила жизнь столичных художников. Изменилось только название города, побольше стало официального патриотизма в этом космополитическом городе, который с патриотическими целями был переименован в Петроград. От реальной защиты отечества художникам и поэтам (и хилякам, как Кузмин, и молодым детинам, вроде Маяковского) удалось отвертеться. Одни объявили себя убежденными противниками мировой бойни, другие отвертелись молча. Одним помогли это сделать родственники (как Шагалу), другим М. Горький (как Маяковскому). На войну ушли два петроградских героя — Николай Гумилев и Бенедикт Лившиц (оба позднее были расстреляны большевиками)…

Ю. Анненков. Портрет Корнея Чуковского

Анненков подолгу жил теперь на семейной даче в Куоккале, а в городе посещал пронинские богемные подвалы — сперва «Бродячую собаку», потом «Привал комедиантов» и, конечно, бывал в театрах, в салонах авангарда, на дружеских попойках.

К 1916 году укрепляется репутация молодого Анненкова как художника-портретиста, одного из лучших в столице портретистов. За последующие семь лет он создает настоящую портретную галерею русских писателей, артистов, художников — пишет портреты Горького, Ахматовой, Бенуа, Ремизова, Кузмина, Гржебина, Чуковского, Сологуба, Пастернака, Евреинова, Хлебникова, Судейкиной-Глебовой, Пудовкина…

Первые портреты-шаржи Анненков начал рисовать вскоре по возвращении из-за рубежа — у себя на даче, в мирной, комфортабельной и веселой Куоккале: рисовал в альбом «Чукоккала» у соседа Чуковского, рисовал мирное семейное сборище на даче у знаменитых здешних хозяев лавки — у Вейалайненов. Позднее, все глубже погружаясь в журнальную работу и забавы петроградской богемы, ближе знакомясь с гениями и звездами Серебряного (все еще серебряного) века, Анненков начинает свою знаменитую серию портретов. В них поначалу еще много от шаржа и карикатуры. Одни (вроде портрета Распутина) сделаны исподтишка, другие с согласия терпеливых и терпимых героев. Вот Ремизов, например, по воспоминаниям Анненкова, даже одобрял карикатуру. «По мне: лучший портрет тот, — написал Ремизов, — где карикатурно, а значит, не безразлично».

«Впрочем, работая над портретом Ремизова, — комментирует эти слова сам Анненков, — я отнюдь не думал о «карикатуре». Я просто старался, как во всех других моих портретах, переложить видимое в графические (или в иных случаях — живописные) формы. Это, конечно, нельзя назвать «воспроизведением натуры». Это только ее графическая (или живописная) квинтэссенция. В искусстве форма завладевает видимым и ощущаемым, завладевает содержанием, сюжетом, и, завладев ими, сама превращается в них».

Ю. Анненков. Портрет М. Горького

Я думаю, что это, вполне обиходное для тех времен кредо нуждается в кратких уточнениях. Анненков настойчиво напоминает, что он был как-никак футурист и кубист. Кубизм и футуризм он привез в своем багаже из Франции, но мог бы увлечься ими в родном Питере, в Москве или даже в Тифлисе. Конечно, ноги у кубизма росли из Парижа. Парижская легенда утверждает, что увидев пейзаж Жоржа Брака «Дом в Эстаке», знаменитый Матисс воскликнул «Слишком много кубизма».