Отрепьев недолго прожил под надзором деда. Архимандрит вскоре отличил его и перевел в свою келью. Там чернец, по его собственным словам, занялся литературным трудом. «Живучи-де в Чудове монастыре у архимандрита Пафнотия в келии, — рассказывал он знакомым монахам, — да сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе». Пафнотий приметил инока, не достигшего двадцати лет, и дал ему чин дьякона. «…По произволенью тоя честныя лавры архимандрита Пафнотия, — писали летописцы, — (Отрепьев. — Р.С.) поставлен бысть во дьяконы рукоположеньем святейшего Иова патриарха…»

История последующего взлета Отрепьева описана одинаково в самых различных источниках. Патриарх Иов в своих грамотах писал, будто взял Отрепьева на патриарший двор «для книжного письма». На самом деле Иов приблизил способного инока не только из-за его хорошего почерка. Чернец вовсе не был простым переписчиком книг. Его ум и литературное дарование доставили ему более высокое положение при патриаршем дворе. У патриарха Григорий продолжал «сотворяти каноны святым».

Прошло совсем немного времени с тех пор, как Отрепьев являлся во дворец в свите окольничего Михаила Никитича. Теперь перед ним вновь открылись двери кремлевских палат. На царскую думу патриарх являлся с целым штатом писцов и помощников. Отрепьев оказался в их числе. Патриарх в письмах утверждал, что чернеца Отрепьева знают и он сам, святейший патриарх, и епископы, и весь собор. По-видимому, так оно и было. Сам Отрепьев, беседуя с приятелями, говорил им: «Патриарх-де, видя мое досужество, учал на царские думы вверх с собою водити и в славу-де есми вшел великую».

Фраза Отрепьева насчет «славы» не была простым хвастовством. Карьера его на монашеском поприще казалась феерической. Сначала он оставался служкой у монаха Замятни, затем келейником архимандрита и дьяконом и, наконец, стал придворным патриарха. Надо было обладать незаурядными способностями, чтобы сделать такую карьеру в течение одного только года. Не подвиги аскетизма помогли выдвинуться юному честолюбцу, а его необыкновенная восприимчивость к учению. В несколько месяцев он усваивал то, на что у других уходила вся жизнь. Примерно в двадцать лет Отрепьев стал заниматься литературными трудами, которые доверяли обычно убеленным сединой подвижникам.

При царе Борисе Посольский приказ пустил в ход версию, будто чернец Григорий бежал от патриарха, будучи обличен в ереси. Церковные писатели охотно подхватили официальную выдумку. Согласно «Истории о первом патриархе», Отрепьев «разсмотрен бысть» как еретик «от некиих церковных» (имена их не указаны), и тогда патриарх отослал чернеца обратно в Чудов монастырь «в соблюдение» до сыску царя Бориса. В летописях этот эпизод описан со множеством подробностей. Явление еретика якобы предсказал ростовский митрополит Варлаам. Летописец вложил в уста митрополита яркую обличительную речь. Суровое обличение как нельзя лучше подходило случаю, но автор не знал даже имени ростовского владыки. Он назвал Варлаама Ионой. Последующая история Отрепьева излагалась следующим образом. Царь Борис поверил доносу митрополита и велел сослать чернеца «под крепкое начало», Получив царское повеление, дьяк Смирной Васильев поручил дело дьяку Семейке Ефимьеву, но тот, будучи свояком Гришки, умолил Васильева отложить на некоторое время высылку Отрепьева. Прошло время, и Смирной будто бы забыл о царском указе. После того как в Литве объявился самозванец, Борис призвал к ответу Смирного, но тот «аки мертв пред ним стояша и ничего не мог отвещати». Тогда царь велел забить Васильева до смерти на правеже. История, которую поведал летописец, вполне легендарна.