Немного спустя после того он начальствовал кораблем, не имевшим более семнадцати человек экипажа и нескольких пушек. Завидев дюнкеркского корсара со ста двадцатью членами экипажа, ведущего богатый приз, распустил все паруса, как будто бы в намерении напасть на него. Преднамерение его удалось. Дюнкеркец, приняв ею за военный корабль, покинул свой приз, чтоб удобнее спастись самому. Рюйтер подошел к призу, но опасаясь, чтобы дюнкеркец, бывший еще невдалеке, не рассмотрел слабости его сил и не воротился бы обратно, он спустил некоторые паруса, как бы разорванные, остановившие его для починки. Увидя дюнкеркца удаляющимся, тотчас переменил курс и с призом пришел домой…»

Практически каждый рейс в Средиземное море был обязательно сопряжен с пиратами. Но Рюйтеру неизменно сопутствовала удача. Дело здесь было далее не столько в везении, а в умении молодого капитана использовать малейший шанс, приносящий успех. Так, в один из рейсов, получив сведения о том, что его груженное товарами судно обязательно должны перехватить, Рюйтер немедленно отыскал в одном из ближайших портов зеландский военный корабль и уговорил капитана отконвоировать его домой, пообещав щедро поделиться вырученными за товар деньгами. В Голландии хозяева судна столь щедрым обещанием были поначалу возмущены. Но Рюйтер смог все же убедить их, что поделиться, на его взгляд, лучше, чем потерять все. В следующем рейсе его, однако, перехватили-таки французские корсары. Видя, что от погони уже не уйти, Рюйтер сам направился к своим преследователям. Как ни в чем не бывало, он прибыл на борт старшего из них, заявив без обиняков, что он торгует под покровительством Генеральных штатов давних и верных союзников французского короля, который и сам имеет немалый процент с торгового оборота.

— Грабя меня, вы тем самым грабите собственного монарха, а подобное никогда не остается безнаказанным! — заявил Рюйтер в заключение своей речи.

Слова дерзкого голландца свое действие возымели. Все завершилось распитием бутылки вина. Кроме этого один из корсаров был даже выделен для его эскортирования.

Прекрасно зарекомендовал себя Рюйтер и как торговец, умело ведя дела и отстаивая интересы своих хозяев. Биограф будущего флотоводца пишет об одном весьма характерном случае: «…В другой раз он привез в Сале разные товары и выставил их на продажу. Санту или владельцу понравилась штука английского сукна; он стал торговать и предложил цену, гораздо меньшую против требуемой Рюйтером. Сей отвечал, что не может отдать за такую цену. Сант возражает, что она более не стоит. Итак, пусть она останется у меня, сказал Рюйтер. Сант повторяет, я хочу ее иметь и не дам более предложенной мною цены. — А я не могу отдать за меньшую цену, по ее качеству, как чужую собственность, лишь поверенную. Сант возразил, что он непременно хочет сие иметь, и чтобы тотчас она была ему уступлена. Рюйтер, видя его горячность, сказал, что он лучше ему ее отдает как подарок. „Как? — возразил Сант. — Ты решаешься отдать доверенное тебе чужое добро, а не хочешь продать за даваемую мною тебе цену?“ — „Я не могу продать этого сукна за столь низкую цену, не причиняя недоверчивости к ценам всех моих товаров, но я могу без всяких околичностей подарить, в случае необходимости и в предупреждение худшего следствия!“ В конце концов все завершилось тем, что Рюйтер вынудил гордого правителя африканского города купить у него товар по изначальной цене, а кроме того, отныне пользовался у него непререкаемым авторитетом».