Вскоре Милкен и Лори переехали в Филадельфию, где Майкл поступил в престижную Уортонскую бизнес-школу Пенсильванского университета. В периоды летних каникул он отрабатывал полный, а во время учебы – неполный рабочий день в головном, филадельфийском офисе Drexel Firestone. По окончании школы на все «А» Милкен остался в Drexel и ежедневно ездил из Черри-Хилл, пригорода Филадельфии в штате Нью-Джерси, в манхэттенский офис фирмы. Он казался удивительно наивным в вопросах иерархии на Уолл-стрит, и соображения престижа по большей части не имели для него никакого значения. К таким громким именам в финансовом мире, как, например, Morgan Stanley или Goldman, Sachs, он относился безо всякого пиетета.

Милкена не волновала традиция, согласно которой перспективные выпускники бизнес-школ должны были быть заняты в инвестиционно-банковской сфере или в корпоративных финансах, а не в секторе работы с клиентами и трейдинга. В Drexel Милкен начал с работы в аналитическом отделе, а затем, с согласия начальства, перешел в трейдинговый отдел, где постепенно сосредоточился почти исключительно на ценных бумагах с низким рейтингом или без рейтинга, ставших в итоге его специализацией.

Годами позже в Drexel сложился и культивировался миф о гениальности Милкена, который-де открыл прибыльный потенциал в том, что стало общеизвестным под уничижительным названием «бросовые облигации». Сам же Милкен никогда не скрывал, что исследования, легшие в основу его интереса к низкокачественным облигациям, были проведены другими людьми. Во время учебы в Беркли Милкен прочел выдающийся аналитический труд У. Бреддока Хикмена по низкосортным и безрейтинговым облигациям. Проведя скрупулезный анализ поведения корпоративных облигаций с 1900 по 1943 год, Хикмен доказал, что диверсифицированный долгосрочный портфель низкосортных облигаций дает более высокую норму прибыли при столь же малом уровне риска, нежели сопоставимый портфель облигаций с высоким рейтингом. Изучение поведения облигаций в более поздний период, с 1945 по 1965 год, привело его к тому же заключению.

Позднее, в первых беседах с Джозефом, Милкен, будучи гениальным сейлсменом, постоянно рекламировал свои высокодоходные ценные бумаги. Джозеф был заинтригован; он попросил сделать ему копию или достать экземпляр труда Хикмена. Излагая свою доктрину, Милкен утверждал, что единственной проблемой низкорейтинговых облигаций является недостаток ликвидности. Большинство клиентов Drexel по-прежнему не желало вкладывать свои средства под более высокие проценты, но Милкен начал делать успехи. В ответ на нежелание инвесторов рисковать он тщательно анализировал базисные перспективы эмитентов низкосортных облигаций в стольких направлениях бизнеса, сколько вообще мог охватить. Он поражал Джозефа умением быстро схватывать те аспекты деятельности компаний самого разного профиля, которые помогали оценивать и прогнозировать их способность своевременно выплачивать проценты и основную сумму долга.

Это был поистине титанический и абсолютно новаторский труд; подобных исследований компаний на Уолл-стрит, где аналитические отделы львиную долю своих изысканий посвящали активно торгуемым ценным бумагам, больше не проводил никто. Всю эту работу Милкен проделывал во время длительных поездок из Черри-Хилл и обратно, возя с собой в портфеле кипы исследовательских отчетов и других материалов. Ссылаясь на результаты исследований, он пытался убедить инвесторов спекулировать высокодоходными ценными бумагами, которые, по его мнению, были бы в любом случае своевременно погашены, вследствие чего являлись недооцененными на текущий момент.

Некоторые объекты исследований Милкена были потенциальными корпоративными клиентами Drexel. Страховые компании, имевшие особенно широкий спектр активов, сильнее других стремились выгодно вложить деньги. Джозеф и Милкен наносили бесчисленные визиты и несли «благую весть» о высоких прибылях.