Шопенгауэр глубоко осознавал происходящее и хотел играть свою собственную роль в мире культуры. Но этому не суждено было сбыться. Отец Артура настаивал на том, чтобы сын занялся бизнесом. По окончании путешествия по Европе Шопенгауэр был вынужден забросить свое образование и стать подручным в бизнесе отца в Гамбурге. То было время глубоких (и глубоко скрываемых) личных страданий и мук для Шопенгауэра. (Точно в таком же возрасте во многом схожий конфликт заставил равным образом страдать от нервного срыва стойкого, несгибаемого Юма.)

Неожиданно жизнь Шопенгауэра коренным образом изменилась. Рано утром 20 апреля 1805 г. отец Шопенгауэра взобрался на крышу склада позади большого семейного особняка и бросился на мель. Истинная причина его самоубийства остается невыясненной до сих пор. Брак Шопенгауэра-старшего давно превратился в какую-то мучительно-тягостную проблему; обстановка в Европе была удручающей; будущее торгового дела выглядело неважно. И все же нельзя сбрасывать со счетов приступы меланхолии, ему свойственной (которая перейдет и к Артуру), а также наследственности (Артурова бабка со стороны отца была душевнобольной женщиной). Однако не стоит подозревать в отсутствии душевного здоровья Артура: более здравого мыслителя, чем Шопенгауэр, мир еще не видывал.

Дело о самоубийстве замяли, как это часто бывает в высшем обществе. Торговое дело Шопенгауэра было свернуто, а семье досталась пожизненная рента. Мать Артура и его младшая сестра покинули Гамбург, у них началась новая жизнь, исполненная любви к искусству, в знаменитом центре культуры – в Веймаре. 18-летний Шопенгауэр остался в одиночестве в городе, работа ему не нравилась, однако он чувствовал себя обязанным продолжать дела. Незадолго до своей смерти отец Шопенгауэра ознакомил сына с эссе, принадлежащим поэту Маттиасу Клаудиусу. Оно называлась «Моему сыну». Рассуждения о внутренней силе, духовности, сопряженные с отстраненностью от мирских дел, были созвучны настроениям Шопенгауэра. Впрочем, самоуглубление отнимало у него не все время. Как и в более поздние годы, земная жизнь Шопенгауэра текла сама по себе, имея мало общего с его сокровенными мыслями и чувствами. Именно в эту пору друг Шопенгауэра Анфим, родившийся в Гавре, приезжает изучать торгово-купеческое дело в Гамбург. Оба они были при деньгах, и по выходным оба бегали за кулисы, чтобы подцепить актрис и хористок. Если горе-ухажерам не удавалось добиться успеха, то они наверстывали недостачу «в объятиях какой-нибудь усердной шлюхи».

В 1807 г. Шопенгауэр наконец нашел в себе силы ослушаться велений своего отца. Он уехал из Гамбурга и поступил в школу в Готе для того, чтобы основательно подготовиться к поступлению в университет. Однако к тому времени Шопенгауэр был слишком взрослым для учения, и его вскоре выгнали (за написание не особенно смешной или даже оскорбительно-непристойной поэмы о пьяном школьном наставнике). Потом Артур уехал к матери в Веймар.

Мамуля Артура вела жизнь звезды литературных салонов. Она писала, водила дружбу с живой величиной немецкой литературы – Гете, с остроумным Кристофом Виландом (немецким Вольтером). Госпожа Шопенгауэр пользовалась всеобщим вниманием, однако отклоняла предложения о замужестве, предпочитая независимость.

Шопенгауэру было неприятно поведение матери; сама она даже вообразить не могла, что сын будет жить с ней под одной крышей, что, безусловно, скажется на образе жизни. Как мать, так и сын были людьми волевыми, для обоих были характерны перепады настроения – мира не получилось. Были хлопанья дверями. Нет сомнений в том, что Шопенгауэр испытывал отвращение к поведению своей матери. Он не мог не видеть, что оно было проникнуто лицемерием. Несомненно и то, что Шопенгауэр ревностно относился к успеху матери в благородной компании литературных грандов.