Поздний Толстой в своей моральной проповеди соединяется с Шопенгауэром, отрицающим волю. Подавление витальности, нравственное перерождение героев путем аскезы и самопожертвования («Отец Сергий», «Воскресение») стали его любимыми темами. Вл. Соловьев упрекал Толстого за абстрактное морализирование, а В. Розанов видел в этом начало толстовства, которого совершенно не принимал. В конце жизни эта позиция распространилась и на учение Толстого о непротивлении злу, чему резко противостоял И. Ильин. Исключением стал «Хаджи-Мурат» (1904, опубликован посмертно) — гимн жизнелюбию и воле.

В созданную незадолго до смерти хрестоматию «Путь жизни» (аналогичную «Кругу чтения» и «Мыслям мудрых людей на каждый день») Толстой включил множество пересказанных им по-своему отрывков из сочинений Шопенгауэра, в которых усилил мотивы любви к людям и сострадания.

Особую роль играла философия Шопенгауэра в становлении и развитии русского модернизма. Характерной чертой для многих интеллектуалов конца XIX века стал культ красоты, искусства для искусства, отказ от реализма как поверхностного изображения жизни; поэтическим инструментарием провозглашалась мистическая интуиция; сновидения считались ближе к истинному облику мира, чем реальность. В поэзии доминировали интуитивные элементы, пренебрежение логикой и рационализмом.

Рост индивидуализма и нарциссизма, внимание к мистическому опыту, галлюцинациям, демонизму, жгучий интерес к сексуальным отклонениям находили поддержку в своеобразном преломлении философии Шопенгауэра. Литераторы и критики Серебряного века Д. Мережковский, В. Брюсов, А. Волынский, Ю. Айхенвальд, А. Горнфельд, А. Белый и другие не принимали его метафизику в целом, и особенно гносеологию и этику. Они стремились найти у Шопенгауэра иррациональное видение здешнего мира, отказ от рационального знания, утверждение негативных аспектов человеческого существования — взгляды, воспринятые марксистскими критиками в советское время.

К авторитету Шопенгауэра добавилось распространение произведений Ницше (первая его книга на русском языке «Так говорил Заратустра» вышла в 1898 году, в ближайшие годы появились «Происхождение трагедии из духа музыки» и другие сочинения, а в 1900–1903 годах — уже собрание сочинений в десяти томах, изданное дважды). В 1893 году Мережковский в статье «О причинах упадка и новых тенденциях в современной русской литературе» обратил внимание на роль Шопенгауэра в формировании новых течений. В первую очередь это относится к символистам, испытавшим такое же влияние Шопенгауэра, какое в свое время пережил Ницше.

Андрей Белый называл себя «дитя Шопенгауэра» и в своем творчестве стремился развивать линию Шопенгауэра — Ницше — Вагнера. А. Белый щедро цитирует (но также и спорит) с Шопенгауэром в ряде работ, объединенных в 1910 году в книге «Символизм. Книга статей». По его мнению, Шопенгауэр — величайший художник среди философов, обладающий глубиной, подлинной мудростью и художественной силой убеждения. Благодаря Шопенгауэру и Ницше символисты, считает он, стали подлинными наследниками великого Канта. Понимание художника как творца, задача которого быть посредником между двумя реальностями, становление неоромантического художника как высоконравственного человека — его великая заслуга и его сила, помогающая укреплению символизма. Платоновское понимание мира как мира теней, критика рационализма, высокий статус музыки в его эстетике помогают преодолению зла этого мира. С помощью Шопенгауэра Белый определяет символ как «словесную связку», посредством которой поэтический текст становится символом, когда в нем проглядывает платоновская идея. Такое познание идеи раскрывает вечные аспекты временных феноменов здешнего мира. Но к 1912 году Белый отошел от Шопенгауэра, став горячим приверженцем Р. Штайнера и пропагандистом антропософии.