Появление новых сил восставших переломило стратегическую ситуацию на фронте в их пользу. Осаждавший Михайлов царский воевода кн. И.А. Хованский вынужден был отойти к Переяславлю-Рязанскому. Недовольный этим царь отозвал его в столицу, а на его место назначил кн. Б.М. Лыкова и П.П. Ляпунова. Неудачей окончилась и осада Венева. Кн. А.В. Хилков в феврале 1607 г. был отбит к Кашире. В марте 1607 г. кн. И.М. Воротынский предпринял поход из Алексина к Туле, но был разбит войском кн. А.А. Телятевского и едва ушел обратно.

Ободренный этими успехами, кн. А.А. Телятевский несколькими дорогами спешил на помощь к И.И. Болотникову. Узнав об этом, осаждавший Калугу главный воевода кн. Ф.И. Мстиславский выслал против них И.Н. Романова, М.А. Нагого, кн. Д.И. Мезецкого и других воевод.

И.Н. Романову и кн. Д.И. Мезецкому удалось 23 февраля (5 марта) 1607 г. разбить на берегах реки Вырки (в 12 км от Калуги) отряд кн. В.Ф. Мосальского, шедшего с большим обозом с припасами и продовольствием на помощь И.И. Болотникову. Сражение продолжалось целые сутки, и в ходе его кн. В.Ф. Мосальский пал на поле брани вместе с 4 тыс. казаков.

А.А. Телятевский решил попытаться обойти царских воевод с востока, отправив небольшой отряд казаков к Серебряным Прудам. Те быстро взяли этот населенный пункт. В Москве сразу поняли замысел противника, и царь велел срочно идти туда из Алатыря воеводам Г.Г. Пушкину и С.Г. Одадурову. Из Каширы выступил кн. А.В. Хилков. Первый же бой принес удачу царским войскам. Через несколько дней были разбиты подошедшие сюда воровские люди под командованием кн. И.В. Мосальского и И. Ста