Когда же 4 августа Великобритания объявила войну Германии, руководители „Клана“ — Кейсмент, Девой, Джозеф Макгэррити и Джон Китинг, — собравшись в узком кругу, решили, что Роджер должен отправиться к Германию. И как представитель всех сил, борющихся за независимость Ирландии, заключить стратегический союз с правительством кайзера: оно окажет „волонтерам“ политическую и военную помощь, а те развернут кампанию против призыва ирландцев в ряды британской армии, за что так горячо ратовали и ольстерские юнионисты, и сторонники Джона Редмонда. Этот проект обсудили с верхушкой „волонтеров“ — Патриком Пирсом и Оуином Макниллом, — и они приняли его без оговорок. Германское посольство в Вашингтоне принимало участие в выработке этого плана. Военный атташе, капитан Франц фон Папен, дважды приезжал в Нью-Йорк и встречался с Кейсментом. Он был в восторге от наметившегося сближения между „Кланом“, ИРБ и германским правительством. Потом, запросив Берлин, сообщил Роджеру, что в Берлине его примут как дорогого гостя.

Подобно всем остальным, Роджер ждал войны и, едва лишь ее угроза сменилась реальностью, взялся за дело со всей свойственной ему энергией. Его симпатии к рейху укреплялись ненавистью к британцам — столь неистовой, что она удивляла даже его единомышленников из числа руководителей „Клана“ при том, что многие из них тоже ставили на победу немцев. У Роджера вышел яростный спор с Джоном Куинном, который пригласил его провести несколько дней в своем роскошном загородном доме. Роджер утверждал, что война есть результат той злобной зависти, которую испытывает клонящаяся к упадку Великобритания по отношению к Германии, стремительно наращивающей свой экономический и промышленный потенциал. Будущее — за Германией, тогда как Британия — живое воплощение колониальной империи — обречена на поражение.

В августе, сентябре и октябре 1914 года Роджер, как когда-то, как в лучшие времена, работал день и ночь: писал статьи и письма, произносил речи, в которых с маниакальной настойчивостью твердил, что в европейской катастрофе виновата Англия, и призывал ирландцев не слушать сладкогласого, как сирена, Джона Редмонда, который агитировал их идти служить в британскую армию. Правительство либералов добилось, что палата общин проголосовала за предоставление Ирландии автономии, но исполнение закона отложило до окончания войны. Раскол был неминуем. Численность „Ирландских волонтеров“ выросла неимоверно, но подавляющее большинство составляли сторонники Редмонда и Ирландской парламентской партии. Их было уже больше полутораста тысяч, тогда как Оуин Макнилл и Патрик Пирс могли рассчитывать лишь на одиннадцать. Однако это обстоятельство не могло остудить прогерманский пыл Роджера, который на всех митингах, проходивших в США, представлял кайзеровскую Германию жертвой и самой стойкой защитницей западной цивилизации. „Не любовь к Германии говорит вашими устами, но ненависть к Англии“, — сказал ему Джон Куинн.

В сентябре 1914-го в Филадельфии вышла из печати брошюра Кейсмента „Ирландия, Германия и свобода морей — возможный итог войны 1914 года“, где были собраны статьи и речи, благожелательные по отношению к Германии. Книжку немедленно переиздали в Берлине под названием „Преступление против Европы“.

Такая недвусмысленная позиция произвела впечатление на германских дипломатов, аккредитованных в США. Посол, граф Иоганн фон Берншторфф, приехал из Вашингтона в Нью-Йорк для тайной встречи с тремя руководителями „Клана“ и с Роджером Кейсментом. Присутствовал и капитан Франц фон Папен. Как было условлено заранее, именно Роджер изложил просьбу ирландских националистов — предоставить им пятьдесят тысяч винтовок и соответствующее количество боеприпасов.