Вольные донские казаки, в отличие от служилых, не приносили присяги и не платили налогов. Они в разинское время – хотя и называли себя в письмах царю «холопи твои», не были ни в каком смысле подданными русского царя – это надо запомнить и учитывать при оценке их дальнейших действий. (Далее, употребляя слово «русские», мы будем иметь в виду царских подданных). Поэтому они вели себя весьма свободно: так, в период Ливонской войны (вторая половина XVI века) нанятые Москвой донцы попросту ушли из состава русской армии под крепостью Соколы, в 1633 году сбежали из расположения московских частей во время осады Смоленска, занятого поляками. Понятно, что царям это не нравилось. Но едва только казаков пытались хоть как то обуздать, они вообще отказывались сотрудничать: не имея приграничных войск, Москве дешевле было их задабривать и кормить. В 1592 году Запорожское Войско конфликтовало с Речью Посполитой – его за денежное и хлебное жалованье перекупило Московское царство , чтобы защитить свои южные границы от Крыма, извечного врага Москвы. (Крымские ханы были вассалами турецких султанов, а также полагали себя наследниками Орды и постоянно совершали набеги на русские территории, беря пленных для выкупа). Помимо денег и продовольствия в жалованье входило много полезных вещей. Данные по Войску Донскому за 1638–1644 годы: деньги – 34 тысячи 500 рублей, хлебные запасы – 15 тысяч 300 четей (1775 тонн), сукно – 5000 метров, вино – 750 вёдер (9000 литров), порох – 1460 пудов (23,4 тонны), свинец – 1400 пудов (23,4 тонны). Для сравнения: лошадь стоила примерно десять рублей, ружьё – один рубль.

Кроме того, казакам разрешалось торговать в городах награбленным добром. Но денег не хватало, а если и хватало, то хотелось ещё. В 1634 году донские казаки в очередной раз обещали не нападать на государства, с которыми у царя был мир, но слова не сдержали. Впрочем, среди самих казаков изначально возникли две партии: одна желала регулярного снабжения и, соответственно, верности Москве, другая – свободно пиратствовать и воевать с кем заблагорассудится. Костомаров: «Число воровских (преступных. – М. Ч.)  было значительнее, потому что малейшее неудовольствие обращало в их ряды и тех, которые при других обстоятельствах были верными».

Как у казаков было всё устроено? Общее собрание Войска – круг – избирало войскового атамана, его помощника – есаула (или нескольких) и подьячего; на какой срок – видимо, бывало по разному. В этом кругу решались только вопросы, касающиеся всего Войска: выборы, приём в казаки (лица, вступающие в казачество, становились его равноправными членами, а имевшие какие либо титулы их отбрасывали; но принимали в казаки не всех), раздел добычи (дуван), приём послов, серьёзные преступления (высшая мера наказания – утопление). Участники круга стояли, в середину выходил атаман под бунчуками – древками с привязанными конскими хвостами (переняли у Орды) – и с тросточкой (иногда серебряной) – насекой. Савельев: «В это время есаул “зычно”, подняв свою трость, обыкновенно кричал: “Па ай помолчи, атаманы молодцы, атаман (или «наш войсковой») трухменку (головной убор. – М. Ч.)  гнёт!” Всё стихало. Атаман делал доклад Кругу».

В каждом городке были свои выборы, атаманы и есаулы: на кругах рассматривались местные дела и решались тяжбы.