В литературе по истории советской внешней разведки отмечается, что это был первый вывод сотрудника ВЧК за кордон с разведывательными целями, положивший начало данному методу чекистской работы за границей. Этот факт нашел подтверждение и в архивных материалах Службы внешней разведки России.

В январе – марте 1918 года Филиппов неоднократно выезжал в Финляндию. Сохранившиеся в архивах разведки его письменные донесения и отчеты говорят о том, что он проявил немало находчивости, энергии и настойчивости для выполнения разведывательного задания Дзержинского. Его информация отличалась присущей опытному журналисту наблюдательностью, политической остротой и глубоким анализом.

Так, в начале 1918 года советское правительство вело усиленную подготовку к переговорам о заключении мира с Германией. Поэтому любая информация о военных планах немцев и передвижении их войск представляла для Центра большой интерес и способствовала определению позиции российской делегации на переговорах. В частности, очень важно было иметь представление о том, каким образом поведет себя Германия в отношении Финляндии, будет ли она использовать эту страну в войне против Советской России.

Значительная часть информации Филиппова относилась именно к этому кругу вопросов. В конце января 1918 года он сообщил о предстоящем захвате немцами Аландских островов. Вскоре эти сведения подтвердились. Одновременно в столице Финляндии стали циркулировать слухи о возможном наступлении немцев на Петроград. Анализируя эту информацию, Филиппов писал: «…Подготавливая умы к наступлению опасности с одной стороны, немцы идут в другом направлении. Германские войска планируют приступить к захвату Балтийского флота, базирующегося в финских портах. Без этого даже взятие Петрограда не даст им желанной победы. Поэтому необходимо убедить каждого из команд кораблей, находящихся в этой стране, в важности общего выступления, так как немцы боятся только флота».

Выполняя поставленную перед ним задачу, Филиппов подробно изучил обстановку на флоте и в армейских гарнизонах, регулярно информируя о своих наблюдениях Москву В одном из своих донесений он отмечал: «Положение здесь отчаянное. Команды ждут весны, чтобы уйти домой. Матросы требуют доплат, началось брожение… Балтийский флот почти не ремонтировался из за нехватки необходимых для этого материалов (красителей, стали, свинца, железа, смазочных материалов). В то же время эта продукция практически открыто направляется путем преступных сделок из Петрограда в Финляндию с последующей переправкой через финские порты в Германию».

Еще более тревожное положение сложилось в армейских частях. В сообщении от 23 февраля 1918 года Филиппов проинформировал ВЧК о готовящемся нападении группы финских белогвардейцев в Гельсингфорсе и в районе Выборга на российские динамитные и пороховые погреба, так как караульная служба там, можно сказать, не велась. Он также предлагал «до ухода флота в Кронштадт развернуть вербовку на судах надежных матросов, в том числе из эстонцев и финнов». Одновременно Филиппов указывал на необходимость «срочно командировать в Финляндию надежные отряды красногвардейцев с тем, чтобы навести порядок и усилить местные гарнизоны, а местами просто заменить их».

Разведчик настаивал на немедленной организации должного взаимодействия армии и флота, которое к тому времени фактически отсутствовало. По этому вопросу он не раз беседовал с председателем Центробалта П.Е. Дыбенко. Филиппову удалось также убедить командующего Балтийским флотом адмирала Развозова, а после его отставки – заступившего на этот пост адмирала Щастного поддержать большевиков. О всех своих действиях Филиппов информировал Дзержинского и других руководителей ВЧК.