Сохранились два постановления константинопольского Синода, посвященные поездке Киприана на Русь. Одно было составлено в 1380 году и носило разоблачительный характер. Другое появилось в 1389 году и полностью оправдывало Киприана. Авторы постановлений были людьми авторитетными и избегали прямого вымысла. Однако в одном случае они старательно подобрали сведения, чернившие болгарина, а в другом привели факты, благоприятные для него. Критическое сопоставление двух соборных определений дает возможность нарисовать достоверную и полную историю успеха и крушения миссии Киприана.

На первом этапе, в дни посещения Твери и Переяславля, Киприан сумел установить наилучшие отношения с митрополитом Алексеем. Этот факт отразился в первом из соборных постановлений. Киприан, писал Синод, убедил Алексея, что будет действовать в его пользу, уговорил его остаться в Москве, взяв «на себя всю заботу о нем». Синод не объяснил, почему из ближайшего друга посол превратился вдруг в его злобного неприятеля. Причиной такой метаморфозы явилась, очевидно, тверская война. Киприан поспешил составить на Алексея «ябеду, наполненную множеством обвинительных пунктов, и задумал так или иначе низложить его».

Патриарх Филофей был незаурядной личностью и сознавал себя вселенским патриархом. Свою власть он описывал, следуя идее «всеобщего руководства». Глава православной церкви, по меткому замечанию исследователя И. Ф. Мейендорфа, видел себя «настоящим восточным папой, управляющим миром через своих наместников — епископов». Действительность была далека от идеальных представлений и претензий. Тем не менее Филофей добился немалого. К 1375 году он восстановил отношения с православными церквами Болгарии и Сербии и с помощью Киприана попытался упорядочить дела обширной Русской митрополии. Крушение миссии Киприана разрушило его планы. Много лет патриарх противился проектам подчинения православной иерархии Литвы князю-огнепоклоннику Ольгерду, пока его взору не открылась новая опасность. Немецкие крестоносцы завоевали земли литовского племени пруссов, но их дальнейший натиск на языческую Литву был остановлен. Военные успехи Ольгерда казались внушительными, и папская курия все чаще помышляла о проектах мирного обращения литовских огнепоклонников в католическую веру. 23 октября 1373 года папа Григорий XI обратился к литовским князьям Ольгерду, Кейстуту и Любарту с призывом принять латинскую веру, в каковой они только и смогут спасти свои души. Двоеверие Ольгерда доказывало его равнодушие к вопросам веры. Едва ли он всерьез помышлял о принятии католичества, которое было бы для него третьей верой. Однако он многократно использовал «латинство» как средство дипломатического давления на Константинополь. Синод засвидетельствовал, что в 1375 году Ольгерд и его советники направили грамоту патриарху, угрожая, что «они возьмут другого (митрополита. — Р.С.) от латинской церкви», если их требование об образовании особой православной митрополии в Литве не будет выполнено.

Угрозы Ольгерда не возымели бы действия, если бы они шли вразрез с интересами патриаршего дома. Однако Ольгерд хорошо рассчитал свои шаги. Он предложил поставить во главе русской митрополии Киприана, пользовавшегося доверием и дружбой самого патриарха. Синодальные постановления сохранили две версии последующих событий. Согласно одной версии, митрополит Алексей сам порвал с Киприаном, а затем отказался прибыть в Киев, чем нанес личное оскорбление приглашавшим его литовским князьям.