В январе 1613 года члены собора начали съезжаться в Москву и вскоре приступили к выборам монарха. Прошло несколько дней, и избирательные страсти накалились до предела. Выборщики разбились на множество групп, и всяк ратовал за своего избранника. «Много было волнения всяким людям, — писали очевидцы, — каждый хотел по своей мысли делать, каждый про своего говорил». Не полагаясь на красноречие, кандидаты побогаче стали трясти мошной. Многие из вельмож, желавших царствовать, отметил летописец, подкупали людей, «дающе и обещающе многие дары». Даже про Пожарского говорили, будто он истратил 20 тысяч рублей, «докупаясь государства». Прибывшие в Новгород московские купцы сообщили шведам, что выборы царя зашли в тупик. Казаки пожелали на царство Михаила Романова, но бояре отвергли его кандидатуру на соборе, только что созванном в Москве. Да и сам Романов не согласился принять сделанное ему предложение, после чего бояре решили, что будут искать себе государя за рубежом.

Как видно, Мстиславский с товарищами не прочь были повторить трюк, позволивший им навязать Земскому собору решение не выбирать на трон никого из российских подданных, и тем самым подорвали усилия Романовых и Голицыных, домогавшихся короны. Природные бояре не желали смириться со своим поражением и пытались использовать избирательную борьбу, чтобы вернуть себе власть. Но едва они обнаружили свои намерения, как в Москве поднялась буря возмущения. Еще в ноябре 1612 года Минин, Пожарский и Трубецкой обратились в города с запросом, пускать ли в думу и на собор князя Федора Мстиславского с товарищами? Прошло немногим более месяца, и ситуация прояснилась. Опираясь на волю соборных представителей, Минин, Пожарский и Трубецкой приняли беспрецедентное решение. В разгар избирательной кампании они обязали Мстиславского с товарищами немедленно покинуть столицу.

Отъезд из Москвы членов семибоярщины резко повысил шансы главы земского ополчения князя Д. Т. Трубецкого. В награду за очищение царствующего града Москвы он получил в наследственное владение Важскую землю. Все помнили, что Вагой владел правитель Борис Годунов — первый выборный царь России. Трубецкой происходил из родовитой княжеской семьи. Дарственную на Важскую землю подписали архимандрит Троице-Сергиева монастыря Дионисий, архиепископ Арсений, некоторые бояре, многие дворяне и воеводы.

С осени многие дети боярские разъехались по своим поместьям. Значение казаков как главной военной силы в пределах «царствующего града» возросло. Трубецкой попытался использовать это обстоятельство в своей избирательной кампании. Что ни день, он зазывал к себе на двор атаманов и казаков, всех без разбора, и щедро угощал их, «к: ормил, поил и чествовал». Пир длился чуть ли не полтора месяца. Казаки охотно посещали княжеские хоромы и за столом превозносили хозяина до небес, «хваляще его лестью».

Если бы Трубецкой был единственным вождем земского ополчения, он бы завладел троном. Но у ополчения было два вождя, и это расстроило планы главы первого земского правительства. Многие в Москве не могли простить Трубецкому его длительной и верной службы «тушинскому вору», от которого он получил боярский чин. Князь Дмитрий Трубецкой не обладал ни характером, ни умом Бориса Годунова и проиграл игру. Когда знатный боярин убедился в своем провале, он едва не умер от потрясения. Лицо у него «с кручины почернело», и он лежал в недуге три месяца, не выходя со двора.

Земский собор заседал в Москве третью неделю. Близился конец января. Но земские чины, по словам очевидца — шведского агента, не пришли ни к какому соглашению. Круг кандидатов сузился, но ни одна партия не могла склонить на свою сторону большинство. Кандидатура Дмитрия Трубецкого вызвала на соборе резкие возражения. В ходе обсуждения собор отклонил также кандидатуру Михаила Романова — юнец никому не внушал особых симпатий.