Стремясь активно воздействовать на русские дела, патриарх решил послать Киприана на Русь в качестве своего полномочного представителя. Болгарский иеромонах выехал скорее всего в конце 1373 года, так как уже весной следующего успел вместе с митрополитом Алексеем посетить Тверь. Согласно разъяснениям константинопольского Синода, Филофей отправил Киприана на Русь, когда убедился, что его грамоты «ничего не помогают» и нужны более действенные меры, чтобы «примирить русских князей между собой и с митрополитом». Болгарин отправился в Литву и на Русь со словами о мире на устах. Лишь мир между князьями и церковью мог помешать крушению православия на русских землях, оказавшихся под властью латинян и язычников.

Поначалу обстоятельства не благоприятствовали Киприану. Конфликт между Москвой и Тверью грозил новой войной. Еще в 1372 году Дмитрий Иванович отправил в Орду посланцев «со многым сребром». В Орде находился наследник тверского престола княжич Иван, и москвичи сделали все, чтобы правдами и неправдами заполучить его в свои руки. Интрига удалась. Ивашку привезли пленником в Москву и «нача его держати в ыстоме».

Однако в дальнейшем ситуация полностью изменилась. 13 января 1374 года Дмитрий Иванович заключил мир с князем Михаилом и «с любовию» отпустил к нему пленника княжича Ивана. Мир был обусловлен рядом политических моментов. Пока Михаил не отказался от титула великого князя Владимирского, он держал наместников в Торжке и некоторых других городах, а после заключения мира «со княжения с великаго наместники свои свел». Тем самым он признал, что ханский ярлык утратил силу. Миротворческая миссия Киприана способствовала сближению Москвы и Твери. Митрополит Алексей и Киприан договорились встретиться в Твери. 9 марта 1374 года Алексей прибыл в Тверь и поставил в епископы Евфимия, игумена местного Никольского монастыря. Вскоре же Алексей покинул Тверь и «поехал с послом патриаршим в Переяславль с Киприаном».

Тема борьбы с неверными была одной из главных в сочинениях патриарха Филофея, а Киприан был его единомышленником. Болгарский монах страстно защищал идею объединения православного мира для борьбы с мусульманскими завоевателями. Его миссия способствовала формированию антитатарской коалиции в Восточной Европе. Новый мирный договор Москвы с Тверью не заключал в себе угрозу Литве, а был направлен против Орды.

Прекращение давней вражды между Москвой и Тверью положило начало той цепи событий, конечным результатом которых стала Куликовская битва. Киприан прибыл на Русь в тот момент, когда московский князь и его союзники фактически прекратили платить дань Орде. Летом 1373 года правитель Орды Мамай напал на Рязанскую землю. Великий князь Дмитрий Иванович принял вызов. Его действия не оставляли сомнения в том, что он готов вступить в большую войну с татарами. Собрав «всю силу княжениа великаго», Дмитрий поспешно выступил на берега Оки.

Военная демонстрация Москвы произвела впечатление на Орду. Мамай решил прибегнуть к испытанному средству и разжечь давнее соперничество Нижнего Новгорода с Москвой. В 1374 году он направил в Нижний своего посла Сары-Аку и с ним тысячу воинов. Однако миссия посла завершилась провалом. Русский летописец сообщает об этом следующее: «Того же лета новгородцы Нижняго Новагорода побиша послов Мамаевых, а с ними татар с тысячу, а старейшину их именем Сараику руками яша…» Это сообщение наводит на мысль, что прибывший отряд был разгромлен не княжеской дружиной в открытом бою, а восставшим народом, напавшим на татар врасплох.