Но, кажется, ни один из ансамблей Кремля не страдал так от пожаров, как Вознесенский монастырь. В 1475 году в Кремле обгорело одиннадцать каменных церквей, а у «Вознесения и нутрь выгорел». Храм очень быстро восстановили, но уже в 1482 году в нем сгорела большая икона Одигитрии греческого письма, сооружения «в меру» чудной Цареградской. Погибли краски и оклад, но самая доска уцелела, и тогда на ней Дионисий возобновил тот же образ.

Вознесенский собор, рисунок нач. XIX в.

Бесконечная борьба с огненной стихией приводит к тому, что уже в 1514 году отец Ивана Грозного, Василий III Иванович, приказывает церковь разобрать. Новая на ее месте строится, по всей вероятности, знаменитым Алевизом Фрязином уже в 1520-х годах.

И опять продолжались страшные пожары, уничтожавшие и разорявшие монастырь: 1547-й, когда выгорели без остатка все деревянные постройки и погибли в огне десять монахинь, не говоря об образах, церковных сосудах и всяком прочем имуществе, 1571-й – сгорели игуменья со всеми сестрами. Затем шли 1626 год, 1633-й, 1737-й, и каждый раз от деревянного строения не оставалось ничего.

Заказ на строительство в Вознесенском монастыре Алевизу Фрязину исходил от великого князя Московского Василия III Ивановича, причем некоторые современники связывали решение князя со случившимся в обители именно в это время видением.

28 июля 1521 года у Оки неожиданно появился крымский хан Махмет-Гирей со многими полками из низовых татарских орд, к которым присоединились черкесы и Литва. Началось опустошение сначала Коломенских земель, затем отдельные отряды стали двигаться к Москве. Они выжгли монастырь Николы на Угреши и дошли до подмосковного села Остров.

Москва «села в осаду» вместе с собиравшимися со всех сторон пришельцами из уездов и жителями собственных посадов. Великий князь, по существующему обычаю, отправился в Волок «строить» полки. Но в Москве неожиданно началось смятение. Причиной тому стало не только пророчество юродивого Нагоходца Василия, пришедшего к вратам Успенского собора для тайной молитвы. Стоявшие вокруг юродивого горожане вместе с ним услышали шум внутри храма и увидели, как сошла со своего места и подвиглась к дверям икона Владимирской Богоматери. Одновременно раздался голос, что Богоматерь вместе со всеми русскими святителями хочет выйти и из собора, и из самой Москвы, причем вся внутренность церкви осветилась ярким огнем, который вскоре погас.

Еще больший страх и смятение вызвала престарелая и давно уже слепая инокиня Вознесенского монастыря, которая, стоя на молитве, в своей келье увидела "не яко во сне, но яко на яву – идет из града по Фроловския ворота многочисленный световидный собор святолепных мужей в освященных одеждах, многие митрополиты, епископы, из них были познаваемы великие чудотворцы: Петр, Алексей, Иона и Ростовский Леонтий, и иные многие иереи и дьяконы и прочие причетники. С ними же несома была и икона Владимирския Богаматери, и прочие иконы и кресты и Евангелия, и прочие святыни с кадилами, со свещами, с лампадами, с рипидами и хоругвями, и за ними народ в бесчисленном множестве.

И в то же время от великого Торжища Ильинского навстречу шествию, скоро поспешая, двигался Сергий Чудотворец и к нему доспел Варлаам Хутынский Чудотворец. Оба преподобные, встретя святителей, со слезами вопрошают их: «Чего ради исходите из града, и куда уклоняетесь, и кому оставляете паству вашу в это время варварского нашествия?»

Световидные святители также со слезами ответили, что по Господню повелению они идут из града и выносят икону Владимирскую, потому что люди забыли страх Божий и о заповедях Божьих не ведают и не радят; того ради Бог и попустил придти сюда варварскому языку, да накажутся люди и покаянием возвратятся к Богу. Святая двоица преподобных умолила святителей общею молитвою помолиться о грешных людях, дабы праведный Божий гнев на милость претворить.