Однако мало было вставить в договор условие о крещении Владислава, надо было добиться его выполнения на переговорах под Смоленском, куда из Москвы отправлялось представительное посольство. Учитывая «шатость» русской знати в предшествующие годы, патриарх подозревал, что послы с легкостью променяют политические требования на личные выгоды. Так, глава посольства князь Василий Голицын заявил Гермогену при боярах, что «о крещении (Владислава) они будут бить челом, но если бы даже король и не исполнил их просьбы, то волен Бог да государь, мы ему уже крест целовали и будем ему прямить». Об этом заявлении тут же стало известно Жолкевскому, сообщившему королю, что переговоры, видимо, будут совсем не трудными!

Но на своеволие послов в Москве издавна была придумана узда: подробный наказ, где оговаривались все вопросы и пределы уступок. Такой наказ от имени патриарха, бояр и всех чинов Российского государства был дан послам. В первой же статье он требовал, чтобы Владислав крестился еще под Смоленском, во второй — чтобы королевич порвал отношения с Римским Папой, в третьей — чтобы россияне, пожелавшие оставить православие, казнились смертью. Кроме того, Владислав должен был прийти в Москву с малой свитой, писаться старым русским царским титулом, жениться на русской православной девице и т. д.

«Спорить о вере» послам было вообще запрещено: только крестившись, королевич мог стать царем. По остальным пунктам уступки были невелики: так, креститься Владислав мог «где произволит, не доходя Москвы», в свите взять до 500 человек, жениться не обязательно на русской, но по совету с патриархом и боярами. Допускались новые переговоры о титуле, открытии в Москве католического храма (хотя патриарх против этого, «и в том будет многим людям сумнение, и скорбь великая, и печаль»), но о территориальных и иных существенных уступках «и помыслить нельзя!».

О том, что на русский престол может вступить только Владислав и лишь после принятия православия, Гермоген ласково, но непреклонно написал и Сигизмунду, и Владиславу. От духовенства в послы был избран Филарет, митрополит Ростовский и Ярославский, пользовавшийся симпатией и доверием Гермогена. Когда патриарх в последний раз наставил и благословил посольство, «митрополит Филарет дал ему обет умереть за православную, за христианскую веру». И действительно, в посольстве и в польском лагере Филарету пришлось столкнуться с многими кознями и предательством, а затем изрядно пострадать в плену.

Между тем в Москве Гермогену приходилось едва ли легче. Опасаясь сторонников укрепившегося в Калуге Лжедмитрия, бояре хотели ввести в город войска Жолкевского. Уведав о столкновениях сторонников и противников литвы, патриарх выступил перед боярами и «всеми людьми и начал им говорить со умилением и с великим запрещением, чтоб не пустить литву в город». Попытка открыть ворота была сделана, но бдительный монах ударил в набат, и народ зашумел так, что Жолкевский сам вступать в Москву расхотел, напомнив своим воинам о судьбе гостей Лжедмитрия I.

Следующие дни прошли в препирательствах Жолкевского с его полковниками, а бояр с патриархом. Гетман и Гермоген не хотели введения иноземных полков в Москву. Поляки, особенно служившие раньше в Тушинском лагере, и бояре, включая Н. И. Романова, уверяли, что без сильного гарнизона «Москва изменит», пугали друг друга восстанием «черни». Патриарх настойчиво требовал от бояр выслушать его и даже угрожал, что явится во дворец «со всем народом», но, как и гетман, поддался на резонные аргументы.

Жолкевский выразил полную готовность следовать договору с боярами, выступив против Лжедмитрия хоть завтра, если московские полки будут подняты в поход. Гермогена, опасавшегося столкновений москвичей с поляками, убедил строгий устав, написанный гетманом для предотвращения буйств. Народ удалось успокоить, и в ночь на 21 сентября польско-литовское войско тихо заняло все укрепления Москвы.