Ассамблея штата Нью-Йорк 1882 года вызывала у Рузвельта презрение. В дневнике он описывает первые впечатления:, республиканская фракция - недостойное сборище, некоторого уважения заслуживают лишь отдельные адвокаты да фермеры. Описание соперников-демократов напоено ядом. Шесть виноторговцев, два кирпичника, мясник, табачник... «Таммани холл почти полностью доминирует над демократической фракцией. Худшие среди всех - необразованные, коррумпированные, злобные, низкие католики-ирландцы». Рузвельт находит несколько добрых слов только в отношении двух фермеров-республиканцев - О'Нила и Шихи. Все же вызов брошен и нужно заручиться поддержкой палаты, чтобы поставить барьер на пути всемогущего Гулда. Новичка с интересом выслушали, однако реформировать по его первому требованию систему сложившихся взаимоотношений не стали. Напрасно Рузвельт приводит неопровержимое доказательство - письмо судьи Вестбрука (откуда оно у Рузвельта? перехватили ли его конкуренты Гулда?) Гулду, в котором дается обещание содействовать афере. Обе партийные машины решили повременить, дать возможность Вестбруку и Гулду подготовиться к защите, а Рузвельту - поостыть. Его запрос не обсуждался несколько месяцев. Все это время решали, всерьез ли затеял Рузвельт борьбу или его выпад был пустой демонстрацией. Оказалось, что у коренастого парня бульдожья хватка. В чем причина, заставившая Рузвельта, рискуя политической карьерой, объявить войну самым могущественным силам своего штата?

Чтобы ответить на этот вопрос, следует знать ситуацию, в которой оказались семьи, подобные семье Рузвельтов. Двести лет их род принадлежал к англо-голландской элите Нью-Йорка. Двести лет здесь царило богатство, строгий протестантский быт, предприимчивость в торговле и из поколения в поколение передаваемый своеобразный кодекс патрицианско-купеческой морали. Этот кодекс не возбранял - напротив, поощрял все способы быстрого обогащения, но он ставил непреложным условием соблюдение общепринятой честности в делах, доверие к партнеру, веру в третейского судью, в справедливое судебное делопроизводство. Бюргеры-купцы могли обкрадывать своих клиентов в сделках при расчетах, но это делалось открыто, не с помощью закулисных махинаций. Пуританская мораль осуждала подобный путь, традиции возвели устоявшиеся нормы в ранг непреложных, основных правил жизненной игры. И вдруг этот издавна заведенный порядок начал рушиться. Зуд быстрого обогащения охватил десятки тысяч безродных, но предприимчивых «джентльменов удачи» эпохи промышленной революции. Десятки тысяч нажитых бюргерами «в поте и благочестии» долларов теперь уже не шли ни в какое сравнение с «бешеными» миллионами дельцов 1860 - 1880-х годов. Зависть, сначала скрываемая, быстро переходила в ненависть. Разве имеют они, эти новые владыки жизни, право на всемогущество? Оттесняемой городской аристократии лишь оставалось гордиться своим превосходством в моральной сфере. На протяжении всей политической карьеры Теодора Рузвельта чувствуется эта глухая ненависть к безродным и беспринципным выскочкам. Разумеется, когда речь заходила о классовом интересе, Рузвельт «забывал» исконную неприязнь, становясь на стражу буржуазных институтов и законов.

Весной 1882 года, заручившись поддержкой прессы (а в позиции «Нью-Йорк тайме» и «Нью-Йорк геральд» было много от патрицианского восприятия эволюции американской жизни), Рузвельт начал вербовку союзников.