Рузвельт последовательно проводил свою классовую линию: он голосовал за антизабастовочные законы и против повышения жалованья пожарникам и пенсий школьным учителям. Демонстративное презрение к людям «худшей породы» переливало через край. Все зло от агитаторов, полагал Рузвельт. В журнальной статье он отмечал, что «профессиональные агитаторы всегда обещают рабочим законодательные преимущества, которые могут быть осуществлены рабочими только за счет их личной или объединенной энергии, разумности и предусмотрительности». Борьба Рузвельта с профессиональными союзами не знала в то время никаких компромиссов.

Таким предстал Рузвельт к концу третьего года пребывания в легислатуре Нью-Йорка, строгим ревнителем буржуазной честности и непримиримым охранителем привилегий богатства. В его судьбе наступает перелом, вызванный необходимостью выбора: бизнес или профессиональное занятие политикой. Колебания разрешило стечение обстоятельств: не выкарабкавшиеся из организационных неурядиц республиканцы его штата решили делегировать молодого и отнюдь не самого влиятельного политика Теодора Рузвельта на национальный конвент республиканской партии в 1884 году. Конвент должен был избрать кандидата для участия в президентских выборах этого года. Выход на национальную арену, несомненно, разжег аппетиты Рузвельта.

Важно отметить проявление прагматизма (если не сказать цинизма) в поведении политика, чьим знаменем до сих пор была личная честность. В автобиографии есть любопытное признание. «На одном из этапов я начал верить, что передо мной лежит большое будущее и это привело меня к излишне внимательному рассмотрению каждого действия исключительно с точки зрения его влияния на это будущее. В результате я оказался бесполезным для общества, а вскоре стал противен себе». Речь идет о манипуляциях в ходе выборов на национальный конвент. Шансы были предпочтительней у его прежнего покровителя - Джейка Хесса. Изменить выбор могла лишь поддержка Джона О'Брайена, возглавлявшего партийную организацию республиканцев в штате Нью-Йорк. Внезапное «смягчение» твердой до этого позиции Рузвельта в кампании по смещению О'Брайена с поста председателя избирательного бюро обеспечило поддержку последнего. Но этого было недостаточно.

Требовалось столкнуть между собой сторонников Блей-па и Ч. Артура, чтобы «независимый» Рузвельт проскользнул в заветную четверку делегатов. В час своего триумфа он произнес: «Мне нечего сказать кроме слов благодарности за оказанную мне честь. Я буду стараться наилучшим образом служить интересам республиканской партии, чтобы вы не почувствовали сожаления в вашем выборе». Более откровенными, приподнимающими завесу над кухней американской политики являются написанные через несколько дней слова: «Сомневаюсь, чтобы кто-нибудь мог осознать злую, ядовитую ненависть, с которой ко мне относились те самые политики, которые поддержали меня из-за полученных свыше приказов». Рузвельт высказывает опасение, сможет ли он удержаться в политике, в этом море ненависти. Но уже через несколько дней перспектива действовать на общеамериканской арене улучшает его настроение. Надежды, вызванные президентскими выборами 1884 года, захлестнули амбициозного нью-йоркского политика.

Двухпартийная система сковала все здоровые силы нации, позволяя приходить к власти лишь апробированным адвокатам капитализма. На Чикагском конвенте 1884 года основная борьба проходила между двумя претендентами: сенатором Дж. Блейном из Мэна («проституировавшим», по выражению историка Родса, свой пост спикера палаты представителей в целях добычи денег) и Честером Артуром (это был истовый защитник интересов монополий и бесцветная личность). Тактика Рузвельта (а к нему присоединились «независимые», в том числе Лодж) состояла в том, чтобы сыграть на конфликте Блейна и Артура, а затем выпустить вперед «темную лошадку» - сенатора Эдмундса из Вермонта.