Несмотря на оппортунизм верхушки руководства Американской федерации труда, делегаты съезда АФТ в 1899 году приняли следующее дополнение к докладу президента АФТ: «Съезд призывает профсоюзы Соединенных Штатов и вообще всех рабочих внимательно изучить развитие трестов и монополий, имея в виду их национализацию».

Динамичная натура Рузвельта протестовала против застоя, характерного для деятельности федерального правительства США в конце XIX века. «Терять время» честолюбивый нью-йоркский политик не хотел, стремясь к должностям, где мог бы проявить свою энергию, реализовать все способности. Весной 1895 года Рузвельт принял предложение мэра Нью-Йорка и занял пост главы полиции этого города.

Как обычно, он рьяно взялся за новое дело. Два года службы ознаменовались борьбой с самыми одиозными вымогателями и взяточниками, очищением аппарата полиции от явных связей с преступным миром, попыткой проведения кампании закрытия питейных заведений по воскресеньям. Последнее ему не удалось: доллар и на этот раз оказался сильнее закона. Любители спиртного, имевшие деньги, не страдали от «сухих» воскресений, поскольку запрет на продажу алкогольных напитков не распространялся на владельцев баров при дорогих отелях. Но самое главное то, что теперь ни у кого не было сомнений в истинной сущности Рузвельта. Находясь на этом посту, он показал себя неутомимым и последовательным защитником буржуазного правопорядка. Рузвельт охотно использовал полицию при решении даже ординарных трудовых конфликтов. Несмотря на радикальный характер своих речей, он всегда оставался верен своему классу, его идеологии.

Для Рузвельта лично это был тяжелый период жизни. Конкурирующие политические силы стремились использовать полицию в своих интересах. Чтобы не оказаться пешкой в их руках, Рузвельт вынужден был маневрировать. «Весь день, - писал он, - я пытаюсь продвинуть свои дела; сохранить хорошие отношения с мэром, избегая при этом советов и отказываясь подчиниться его приказам; не позволить вовлечь себя в личную ссору с Платтом (босс республиканской партии в Нью-Йорке. - А. У.); избежать раскола среди моих коллег и раскола между ними и мной; сотрудничать с реформистами типа Паркхерста и все же не связывать деятельность департамента с ними; делать нечто полезное из испорченных людей...». Ежедневные, заранее обреченные на неудачу усилия подорвали даже природный оптимизм Рузвельта. В его письмах зазвучали мотивы усталости, неудовлетворенности, разочарования.

Борясь преимущественно с мелкой сошкой, Рузвельт не избежал конфликта и с наиболее влиятельными силами города, от которых зависело его будущее. Существенным стало отчуждение Тома Платта, его прежнего покровителя. Дело в том, что на национальной арене Рузвельт начал ориентироваться на спикера палаты представителей Томаса Рида, с которым близко познакомился в Вашингтоне.

Характерный штрих. Рузвельт никогда не распространялся о своем идеале общественного устройства или принципах гражданственности. В его переписке основное внимание уделено обсуждению собственного места в обществе, которое представляется ему устроенным наиболее естественным и оптимальным образом. В узком кружке политических единомышленников Рузвельт постоянно взвешивает свои шансы, добиваясь общенационального масштаба деятельности. Друзья поддерживают его амбиции. В тяжелые дни руководства нью-йоркской полицией К. Лодж пишет Рузвельту слова надежды: «Недалек тот день, когда вы войдете в более высокий круг. Можно уже думать о посту сенатора». Но и это не предел. Лодж разжигал фантазии своего протеже: «Я не говорю, что Вы станете президентом уже завтра, но я уверен, что это вероятно, и что это может случиться».

Первые, пока еще туманные предложения о выходе на поле битвы за высший пост в государстве прозвучали в 1895 году.