По поводу требований Рузвельта увеличить налог на корпорации Т. Платт писал 6 мая 1899 года: «...Вы предпринимаете действия, которые заставляют круги нью-йоркского бизнеса удивляться тому, как идеи популизма...овладевают республиканской партией штата Нью-Йорк». Рузвельту предсказали, что если он пойдет той же дорогой, то о переизбрании на следующий срок не может быть и речи. В ответах Платту и другим прямолинейным адвокатам и идеологам бизнеса, сберегавшим своим боссам десятки тысяч долларов, но ставившим под угрозу их классовое господство в целом, Рузвельт призывал к более дальновидной политике: «Я не думаю, что для нас как для партии целесообразно искать убежище в огульном отрицании, говорить, что не существует зла, нуждающегося в исправлении... Мы должны показать, что республиканцы поддерживают справедливый баланс и выступить как против непомерного влияния корпораций, с одной стороны, так и против демагогии и власти толпы, с другой». Теодор Рузвельт одним из первых усмотрел возможность более широкого использования государственной машины для регуляции классовых отношений, показал себя умелым проводником интересов своего класса, политиком гибким и не чуждым прогрессу.

Говоря о внешних чертах поведения Рузвельта на посту главы исполнительной власти крупнейшего штата, следует сказать, что он дал пример многим американским политикам нынешнего века. Две пресс-конференции в день, десятки принятых посетителей (преимущественно экспертов и политиков, а не просителей), сознательно демонстрируемая открытость, стремление к популярности за счет постоянного общения, визитов, инспекций, встреч. Прежние политики знали один сорт влиятельных советников - адвокатов крупнейших фирм. Рузвельт окружил себя людьми, главный «порок» которых, по мнению Платта, был в том, что они - откровенные «реформисты». Рузвельт смотрел на дело значительно шире: «Я стараюсь заполучить идеи от тех, кого считаю экспертами в своей области, затем перерабатываю эти идеи». При этом он вовсе не претерпевал эволюции взглядов, а лишь использовал таланты в своих целях. Он охотно обращался к профессорам Колумбийского, Йельского, Корнелльского университетов. Политическая традиция XX века в США широко восприняла этот опыт. Благодаря Рузвельту начал складываться стиль новейшего времени, который обеспечивал большую социальную мобильность и гибкость в тех делах, где твердолобое упрямство усугубляло антагонизм классовых отношений. Рузвельт верно служил американскому капитализму, хотя тот, в лице многих своих видных представителей, сомневался в его классовой лояльности.

Впрочем, ведущие адвокаты монополий, такие как Элиу Рут, почувствовали лояльность Рузвельта лично. Когда ему (в то время военному министру в администрации Маккинли) грозили неприятности, губернатор Рузвельт, уверенный в большой политической будущности Рута, прикрыл его своей властью. Это осложнило его губернаторское положение, вызвало разочарования немалого числа сторонников, но связало Рузвельта с влиятельным сегментом нью-йоркской буржуазии. А это был залог будущего. Именно тогда Рузвельт сказал фразу, запомнившуюся современникам и потомкам: «Мне всегда нравилась западноафриканская поговорка: «Говори тихо, но неси большую дубину, тогда ты далеко пойдешь».