В политических делах Рузвельта отличало пристрастие решать все через персональные связи. Он верил в личную дипломатию. В Лондоне он опирается не на полномочного посла США Чоэта, а на одного из членов посольства - своего близкого другаг. Уайта, имевшего поэтому больше возможностей для соответствующего влияния.

Цементируя почву для американо-английского сближения, Рузвельт наладил хороший личный контакт с послами Англии Дж. Паунсфотом и М. Гербертом. Преклонный возраст не позволял им разделять спортивных увлечений президента (как это делали, скажем, германский и французский послы). Но они активно содействовали в 1900 - 1903 годах атлантической вовлеченности английской политики, улучшению отношений Великобритании с США. После смерти М. Герберта Рузвельт приложил значительные усилия, чтобы Уайт-холл направил в Америку его давнего друга С. Спринг-Райса. Но английская дипломатическая иерархия диктовала свои условия, и в Вашингтон прибыл Дюран, с которым Рузвельт, несмотря на рекомендации своих друзей, так й не сблизился. Лишь в декабре 1906 года его сменил Брайс. До этого дипломатические инициативы Рузвельта осуществлялись в обход английского посольства в Вашингтоне.

США впервые могут разговаривать на равных с такой великой державой как Британия, даже ощущают ее подчеркнутую благосклонность. Король Эдуард VII более двадцати минут расспрашивал посла Чоэта о Теодоре Рузвельте и «признался», что много читал о нем, восхищается им и желал бы иметь его портрет. Польщенный президент обещал «сохранить дружеские отношения между двумя странами». По поводу переизбрания Рузвельта король писал: «Вы, мистер президент, и я призваны представлять судьбы двух великих ветвей англосаксонской расы и одного лишь этого факта, по-моему, достаточно для взаимного сближения». «Я абсолютно согласен с Вами, - отвечает Рузвельт, - относительно важности растущей дружбы и понимания между англоязычными народами». Рузвельт шлет королю «Покорение Запада», а тот по телеграфу выражает свой восторг.

В 1900 - 1904 годах американо-английский союз рассматривался многими в Вашингтоне и Лондоне как залог доминирования США в Западном полушарии и преобладания Англии в остальных регионах. «С Англией в Суэце и США в Панаме мы будем держать мир в крепких объятиях», - писал Лодж в 1905 году Рузвельту. Чтобы схема была выдержана строго, Рузвельт в частном порядке обсуждает даже вопрос об обмене Филиппин на английские владения в Америке. Речь идет прежде всего о Канаде, но разбирался также вариант обмена Филиппин на Ямайку и Багамские острова. Мысль о присоединении к Штатам Канады сопутствовала Рузвельту все годы его президентства, несмотря на то, что дружба с Лондоном являлась одним из краеугольных камней его внешней политики.

Американо-английский конфликт по поводу границы между Аляской и Канадой продолжался с 1896 года - со времени открытия месторождений золота на Клондайке. Но дерзкий характер американская дипломатия приобрела лишь с вмешательством в дело Рузвельта. Отвергая идею международного арбитража, президент потребовал от Лондона договорного оформления невыгодной Канаде границы. Это уже было похоже на шантаж. Рузвельт пригрозил Британии (невероятное по тем временам!), что в случае ее несогласия прервет переговоры, направит специальное послание конгрессу и «проведет линию границы там, где, по мнению США, она должна быть». Британская империя была достаточно велика и могущественна, чтобы затевать спор из-за аляскинского пограничья, а интересы ее политики требовали дружественности Америки. Этим объясняется принципиальное согласие Англии на американские условия.

Получив в ноябре 1904 года мандат на второй срок, Рузвельт продолжал действовать в дразнящем его честолюбие направлении. Только добившись признания среди ведущих европейских держав, Америка могла ощутить свое мировое значение, свою политическую полноценность.