Он проявляет все больший интерес к политике. Многочисленные воспоминания о Т. Рузвельте не дают ответа на вопрос, как он решил стать политиком. По крайней мере семейные традиции не предполагали обращения к общественной деятельности. Видимо, разочарование в профессии натуралиста, пробудившийся интерес к истории и природная экспансивность предопределили поворот. В 1880 году Рузвельт вступает в республиканский клуб двадцать первого округа города Нью-Йорка и дает этому «исчерпывающее» объяснение: «Я намеревался принадлежать к правящему классу». Характерное признание. Культ аристократизма, культ сильного человека, доминирующего над окружением (как природным, так и общественным) обусловил в Рузвельте эту потребность быть первым, решать судьбы других, выступать арбитром человеческих отношений. Какое бы объяснение ни давалось приходу Рузвельта в политику, ясно одно: не желание сделать этот мир лучше и уж, конечно, не чувство социальной справедливости владело им. В нем явно говорил инстинкт повелевать. И еще. Его позицию отличало некое подчеркивание морального превосходства над тем миром открыто продажной политики, разоблачением которого занимались газеты соперничающих групп. Рузвельт привносил в политическую борьбу некое «моральное право». Можно предположить, что ему была видна возможность катастрофы для правящего класса (принадлежность к нему он четко осознавал), если делами, как и прежде, будут вершить откровенно безнравственные политиканы. В дальнейших действиях Рузвельта видна эта озабоченность угрозой подрыва позиций класса «богатых и лучших» из-за грубой тактики адвокатов этого класса.

У Рузвельта не было сомнений относительно выбора партийной принадлежности. На Северо-Востоке, где находился Нью-Йорк, республиканская партия преобладала безусловно. Так было со времен гражданской войны. На победе Севера республиканцы нажили огромный политический капитал, который щедро использовали в борьбе с конкурирующей демократической партией. Республиканцы, при всех явных проявлениях коррупции их партийного аппарата, оберегали столь дорогой Рузвельту буржуазный истеблишмент, неотъемлемой частью которого он себя ощущал. Поэтому выбор республиканской партии, по существу, был предопределен. «Молодой человек моего воспитания и моих убеждений, - писал Рузвельт, - мог связать свою судьбу только с республиканской партией». Он считал республиканскую элиту «хранительницей» американского единства, наиболее националистически (с этим были связаны его глубокие чувства и помыслы) настроенной частью страны.

Приход Рузвельта в республиканский клуб своего округа совпал с благоприятной для него тенденцией в республиканском руководстве штата Нью-Йорк. Партийные боссы, видя растущее недовольство прежними лидерами республиканцев, стремились привлечь новые политические таланты. Система боссизма процветала в Нью-Йорке, как и во всей стране. Войти в фавор к партийному боссу означало найти кратчайший путь от безвестности к выборным должностям. В той части Манхаттана, где Рузвельты жили долгие годы, политическим лидером республиканцев был Джейк Хесс. Со временем население двадцать первого округа стало выказывать недовольство Хессом. Рузвельт пришел в клуб в период зарождения «бунта» значительной части республиканцев против своего лидера. Оставалось выбрать ту фракцию, чьи силы должны были возобладать.

Летом - осенью 1881 года Рузвельт окончательно решает связать себя с политикой. Он посещает собрания, знакомится с политической обстановкой. Оказалось, что в нем живет дар незаурядного оратора. Главной преградой на пути Рузвельта к политической популярности было его откровенное презрение к «толпе». Но оказалось, что волевым усилием можно достичь искусства быть непринужденным, простым, внимательным, сочувствующим. Знакомство с максимально большим числом людей становится буквально страстью Рузвельта.