Довольно скоро сопротивление российскому завоеванию приняло форму джихада. Под его лозунгами в конце XVIII века произошло восстание чеченского шейха Мансура (Ушурмы), которое Российская империя с трудом подавила. Строительство Кавказской линии в Чечне и Дагестане способствовало началу нового джихада, на волне которого был создан Имамат, более четверти века сопротивлявшийся империи. Его наиболее известным лидером был имам Шамиль. Имам Шамиль, начавший свою борьбу в качестве лидера Дагестана в 1834 году, сумел заручиться поддержкой чеченцев в 1840 году. Став главой Чечни и Дагестана, он образовал классическое исламское теократическое государство — Имамат, которое просуществовало до лета 1859 года.

В апреле 1859 года, когда столица Имамата — Ведено — была штурмом взята русскими войсками, Шамиль отступил во Внутренний Дагестан, за Андийский хребет. Потеряв 1 апреля Ведено, а к концу мая и всю Чечню, имам не был намерен мириться с этим фактом.

С начала мая он активно укрепляется на новых позициях, дагестанских рубежах. Его не останавливало и то, что к 13 мая из девяти чеченских наибств Имамата — Гехинское, Шалинское, Мичиковское, Ауховское, Ичкерийское, Чеберлоевское, Шубут, Нашхоевское и Шароевское — под его властью не осталось ни одного. Он был намерен стоять на границе, не пускать русских внутрь Дагестана со стороны Чечни. Но на этот период, после Крымской войны, которая закончилась в 1856 году, некоторые воинские части империи были переброшены на Кавказ для подкрепления. План предстоящей в 1859 году летней наступательной операции в Дагестане был окончательно утверждён главным штабом армии 6 мая 1859 года. Согласно этому плану наступление на Дагестан предполагалось вести одновременно тремя отрядами: главным, Чеченским, — из Ичкерии через Андийский перевал, Дагестанским и Лезгинским.

Но имама в горах просто уже не поддерживали. Надо понимать, что Имамат начиная с 1851–1852 годов переживал внутренний кризис: кризис власти, усугублённый тяжелейшим экономическим положением. С середины 1850-х годов от имама стали отходить лица из его ближайшего окружения. В одном из донесений сообщалось: «Наибы и почётные лица представляли Шамилю трудное положение их подчинённых и указывали на постоянные потери, претерпеваемые ими в течение круглого года, то в делах против Чеченского и Дагестанского отрядов, то на Сунженской линии, не имея ни времени для обрабатывания полей, ни для призрения вообще своих семейств, и что проистекающее от того расстроенного положения их домашнего быта по необходимости лишает их возможности сражаться за веру свою с таким же самоотвержением, как бы того требовать можно». Но имам, со слов лазутчиков, об этом и слышать не хотел.

Летописец Мухаммад Тахир ал-Карахи писал, что последние два года в Имамате «из-за сильной засухи и падежа скота усилился голод», «слабость ополченцев ещё больше увеличилась» из-за трудных работ на оборонительных сооружениях, с «мучительными стараниями» возводимых в разных местах. Но главное, практически все местные авторы-современники, произведения местного фольклора были склонны усматривать за падением Имамата исключительно всеобщее предательство, измену, продажность — как наибов, так и всех горцев Имамата.

Вот о чём говорит такой документ: «Чеченцы, опасаясь потерять последние пахотные земли в Чечне и уже не надеясь на защиту Шамиля, хотят выселиться к нам или, как рассказывают другие, хотят просить через султана турецкого соизволения государя императора на свободный пропуск их в Турцию, для приобретения там оседлости».

А ведь Чечня являлась житницей не только горного Дагестана, но и всей равнинной части Северо-Восточного Кавказа. То есть это были земли, которые давали пропитание не только чеченцам, но и населению, которое было вокруг Чечни.

После того как потеряли Ведено, Чечню и имам отступил в Дагестан, многие стали, конечно, задаваться вопросом — что дальше? Укрепившись в Гумбете, на горе Килирдерил меэр у селения Килатль, имам ожидал, что к нему придёт много людей.