Индейцы рассказывали русским, что в стародавние времена на Аляске жили рослые, светлокожие и бородатые люди, поклонявшиеся иконам. Некоторые историки полагают, что это могли быть новгородские ушкуйники, бежавшие от террора Ивана Грозного, но доказательств нет.

Открыл Аляску в 1648 году казак Семён Дежнев. Выйдя на семи кочах из устья Колымы, он прошёл «из Студёного моря в Тёплое» и завершил путь в Анадыре. Имя Дежнева носит мыс на Чукотке — это крайняя северо-восточная оконечность Евразии.

Пётр I не вполне доверял информации Дежнева и организовал экспедицию Витуса Беринга и Алексея Чирикова, чтобы окончательно удостовериться, соединена Азия с Америкой или нет.

Корабли Беринга и Чирикова отправились в плавание уже после смерти царя-реформатора, 8 июня 1728 года, и прошли с юга на север проливом, названным в честь Беринга, но американского берега не увидели из-за тумана.

В 1732 году моряки бота «Св. Гавриил» под началом Михаила Гвоздева впервые высадились на Аляске. В 1741 году вторая экспедиция Беринга и Чирикова подробно обследовала и нанесла на карту побережье Аляски и Алеутские острова.

Из западных европейцев первым побывал на Аляске Джеймс Кук в 1778 году. Спустя несколько месяцев испанская экспедиция Гонсало де Аро посетила Кадьяк, где была гостеприимно встречена русскими.

По мнению исследователей, колонизация Сибири оказалась одним из самых удачных проектов в истории России, потому что при поддержке и поощрении со стороны государства опиралась, прежде всего, на частную инициативу.

На Аляске поселенцы жили в соответствии со словами Николая Некрасова — «землю да волю им дали». Шелихов прославился фразой: «Купецкое происхождение не есть подлое».

Один из колонистов на вопрос Баранова, собирается ли он когда-нибудь вернуться в центральную Россию, ответил отрицательно, пояснив: «В Америке бар нету!»

Участь коренного населения была не столь радужной. Аборигенов заставляли платить дань мехами, непокорных забивали в колодки и секли розгами. По-разному сложились отношения между русскими и двумя основными группами местных обитателей.

Воинственные колоши (тлинкиты), быстро научившиеся обращаться с огнестрельным оружием, отчаянно сопротивлялись колонизации. Миролюбивые алеуты, издавна страдавшие от притеснений со стороны колошей, охотно нанимались на работу к новым хозяевам. Алеуты стали жить в деревянных избах и одеваться в русскую одежду. Очень скоро возникли смешанные браки. Практически все они крестились, а священник Иоанн Венеаминов, прозванный «апостолом Аляски», изучил алеутский язык и перевёл на него Библию. Часть алеутов исповедует православие и сегодня. При этом из-за алкоголизма и европейских болезней численность алеутов сократилась с примерно 20 тысяч до 2247 человек в 1834 году.

Одним из главных препятствий на пути активной колонизации Аляски стал кровавый и ожесточённый конфликт русских поселенцев с воинственным индейским племенем тлинкитов в начале XIX века. Это противостояние в дальнейшем имело серьёзные последствия: из-за него на долгие годы остановилось проникновение русских вглубь американского материка. К тому же после этого Россия была вынуждена отказаться от амбициозных планов овладеть ещё и тихоокеанским побережьем к юго-востоку от Аляски вплоть до острова Ванкувер (в настоящее время — территория канадской провинции Британская Колумбия).

Стычки русских с тлинкитами (наши колонисты их называли колошами или колюжами) регулярно происходили ещё в конце XVIII века, но полномасштабная война вспыхнула в 1802 году с внезапного нападения индейцев на крепость Михаила Архангела на острове Ситка (сейчас — остров Баранова). Современные исследователи называют несколько её причин. Во-первых, в составе промысловых партий русские привели на землю тлинкитов их давних злейших врагов — эскимосов-чугачей.