Правителями Московского княжества были не «теократы» Алексей или Сергий, а московские «великие бояре». Без них Дмитрий Иванович не мог вести войну и решать государственные дела. Северо-Восточная Русь делилась на множество независимых княжеств, постоянно враждовавших между собой. Если князь затевал войну без совета с боярами, те могли покинуть его и поступить на службу к другому князю. Их право на отъезд подтверждали все без исключения междукняжеские договоры. Время великого князя Дмитрия Ивановича с полным правом называют золотым веком боярства. По словам летописи, Дмитрий советовал своим сыновьям править государством в согласии с боярами: «И бояры своя любите, честь им достойную воздавайте противу служению их, без совета их ничто же не творите». В прощальной речи к боярам великий князь сказал: «Великое княжение свое вельми укрепих… отчину свою с вами соблюдах… И вам честь и любовь даровах… И веселихся с вами, с вами и поскорбех. Вы не нарекостеся у мене бояре, но князи земли моей…». Сочиненные много позже речи, при всех их риторических красотах и преувеличениях, достаточно верно отражали характер взаимоотношений великого князя и его бояр.

По временам великим князьям не удавалось избежать раздора с «правителями земли», что приводило к кровавым драмам. При жизни Семена Гордого боярин Алексей Хвост затеял интригу в пользу удельного князя Ивана. Семен наказал боярина и запретил братьям принимать его в уделы. Когда Иван II занял великокняжеский престол, он тотчас поставил боярина Хвоста на пост тысяцкого — главы столичной «тысячи» воинов. Московские бояре, вершившие дела при Семене Гордом, не пожелали уступить первенство Хвосту. Они убили его и бросили труп посреди Кремля. Инициатор заговора Василий Васильевич Вельяминов принужден был после убийства бежать в Орду.

Татарское нашествие привело к тому, что старая знать, происходившая от варяжских предводителей и дружинников, исчезла с лица земли. Бояре Вельяминовы принадлежали к числу немногих уцелевших варяжских родов. Предок Василия Протасий Вельяминов обосновался в Москве при Данииле Александровиче. У Ивана Даниловича Калиты он служил тысяцким. В том же чине служили его сын Василий и внук Василий Васильевич Вельяминов, тысяцкий Семена Гордого. Вельяминовы были первыми боярами при Иване Калите и Семене Гордом и не хотели уступать власть Алексею Хвосту.

Московский митрополит Алексей, происходивший из знатного боярского рода Бяконтов, позаботился о том, чтобы потушить конфликт при дворе. В. В. Вельяминов вернулся в Москву и вновь занял высокое положение в думе. Вскоре он породнился с великокняжеской семьей, женив князя Дмитрия и сына Микулу Вельяминова на родных сестрах. Когда тысяцкий В. В. Вельяминов умер, Дмитрий Иванович, тяготившийся опекой старых бояр, упразднил должность тысяцкого, после чего сын умершего И. Вельяминов бежал в Тверь, а оттуда в Орду.

В начале правления Дмитрий и его бояре проводили политику подчинения Орде, традиционную со времен Александра Невского и Ивана I Калиты. Однако как только в Орде начались междоусобицам и смута, Русь попыталась избавиться от чужеземного ига. В 1374 г. в Нижнем Новгороде народ перебил татарских послов с отрядом в 1000 человек. Москва немедленно встала на защиту нижегородских князей и послала на границу свои войска. При посредничестве митрополита Алексея и посланца константинопольского патриарха Киприана русские князья составили коалицию и стали готовиться к войне с Мамаем, правителем Орды. Основу коалиции составил союз между Москвой, Тверью и Рязанью. Крушение коалиции началось после того, как в Твери появился беглый московский боярин И. Вельяминов. Он поведал тверскому князю Михаилу о раздорах в Москве и склонил к войне с князем Дмитрием. Литва и татары обещали Михаилу военную помощь.