Деятельность Шестакова как ученого филолога и переводчика предстоит оценить специалистам античникам . «Светилом» в науке он не был, школы не создал, крупных открытий не сделал и не может быть поставлен наравне с Фаддеем Зелинским или Иннокентием Анненским, но коллеги и современники оценивали его работы, как правило, положительно. Переводческую деятельность Дмитрий Петрович рассматривал как часть научной, публиковал переводы из античных авторов в различных «ученых записках» и включал их в списки научных трудов, однако перепечатки в антологиях и хрестоматиях, вплоть до недавнего времени, говорят и о литературных достоинствах. В краткой рецензии Александра Блока на сделанный им перевод «Героинь» Овидия сказано: «В чеканных стихах чувствуется гибкость, сила и простота; слышно, что переводчик сам – поэт» . Перевод «Георгик» Вергилия, упомянутый Перцовым, Шестаков в 1912 г. предлагал московскому издателю Михаилу Сабашникову для серии «Памятники мировой литературы», в которой были выпущены переводы Анненского и Зелинского, сообщив, что почти завершил его . Однако этот труд, видимо, не был закончен (переговоры об издании продолжения не получили) и не сохранился. Выступал Шестаков и как переводчик европейской поэзии (Микеланджело, Я. Кохановский, И. В. Гёте, В. Скотт, Т. Готье, Ж. М. де Эредиа и др.). Переводов хватит на отдельный том, и я надеюсь, что он появится.

Отдельного исследования заслуживает деятельность Шестакова в качестве литературного и художественного критика, писавшего преимущественно о современных русских и европейских авторах. Лучшее из этого достойно не только внимания, но и переиздания. Составленная П. Д. Шестаковым библиография прозаических публикаций отца за 1891–1927 гг. насчитывает 280 позиций. В 1899–1900 гг. Шестаков регулярно печатался в литературном приложении к «Торгово промышленной газете», в 1900–1904 гг. в журнале «Мир искусства» (24 статьи и рецензии), в 1906–1907 гг. в газете «Слово», откликаясь в частности на сочинения Соловьева, Розанова, Брюсова. Однако, несмотря на сотрудничество в «Мире искусства» и личные связи с некоторыми деятелями символистского круга, причем людьми одного с ним поколения, он так и не стал для них «своим». В этом специфика судьбы Шестакова поэта.

Ровесник Зинаиды Гиппиус, в истории литературы Дмитрий Петрович остался в предшествующей эпохе, среди «предсимволистов», ставших связующим звеном между разношерстным поколением «восьмидесятников» (Минский Надсон Фофанов) и более монолитным поколением «декадентов» (Сологуб Бальмонт Брюсов). «Паспортный» возраст значил немного: по времени рождения и те, и другие принадлежали в основном к 1860 м годам, а их творчество так или иначе развивалось в русле «новых веяний» и «новых исканий». Однако родившиеся в первой половине 1860 х годов успели дебютировать в начале 1880 х годов, а наиболее талантливые и удачливые составили себя «имя» в литературе на протяжении этого десятилетия и к моменту дебюта «старших символистов» в первой половине 1890 х годов уже были «мэтрами».