Тем временем торговые дела Смита шли куда хуже, чем дела брачные. И вскоре наступили времена, когда им с женой пришлось закрыть лавочку и уехать в Саутгемптон. Там они сняли маленькую комнатку и некоторое время жили вместе. Но так продолжалось недолго. Привыкший жить на широкую ногу за чужой счет, Смит стал тяготиться размеренным и нищенским существованием. В конце концов это и подвигло его вернуться на тропу брачных афер.

Он знакомится на улице с пожилой женщиной, представляется ей как мистер Роз и тут же предлагает свою руку и сердце. Манеры профессионального обольстителя столь изощрены, а сам он столь красив, что бедная женщина не выдерживает и дает свое согласие. Зарегестрировав брак в установленном порядке, молодожены в тот же день отправились проводить "медовый месяц" в город Клафам. На руках у новой суженой Смита 350 фунтов стерлингов, и вскоре они перекочевали в руки Смита. Как только это произошло, его "любовь" мгновенно улетучилась. В один из дней они отправились на экскурсию в национальную галерею, и во время осмотра ее залов Смит отправился в туалет. Все повторилось: пока женщина терпеливо ждала мужа, тот успел вернуться домой, собрал все ценные вещи и был таков.

Как это ни странно, но Смит направил свои стопы в Бристоль, где проживала мисс Пеглер - единственная женщина, к которой он питал какие-то чувства. Та приняла его без всяких возражений, и их союз восстановился. Впрочем, продолжалось это только до тех пор, пока у Смита оставались деньги, вырученные от предыдущей аферы. Они закончились - он тут же вышел на "охоту".

Неподалеку от Бристоля располагалось тихое местечко, Клифтон, в котором был пансионат. Там летом 1910 года Смит и познакомился с 30-летней Бесси Манди. Ее отец, умерший незадолго до этого, оставил после себя состояние в 2700 фунтов стерлингов, которым управляли опекуны Бесси - брат и дядя. Сама она не могла расходовать основной капитал, а получала из него 8 фунтов стерлингов в месяц, которые не тратила, а откладывала на "черный день". К моменту появления Смита эти отложения достигли 138 фунтов и были достаточной суммой для того, чтобы аферист начал действовать.

Свадьба Смита (на этот раз он зарегистрировался под фамилией Вилльямс) и Бесси Манди состоялась 26 августа 1910 года. Через несколько дней после нее Смит завладел заветными деньгами и сразу же сбежал от молодой жены. Правда, на этот раз он исчез, предварительно оставив письмо, в котором сообщил, что жена заразила его сифилисом и он больше не желает оставаться в ее доме. Судя по всему, это письмо сыграло свою роль в дальнейших событиях, и Смит благодаря ему удачно избежал как погони, так и последующего розыска. Он вновь возвращается к терпеливой мисс Пеглер, и на украденные деньги они отправляются в совместное путешествие по Англии.

Безмятежная жизнь с мисс Пеглер длилась в течение полутора лет. Затем авантюристическая натура вновь возжелала приключений, и он отправился в один из пансионатов в городке Бостон. На календаре стоял февраль 1912 года.

Между тем, по роковому стечению обстоятельств, именно в этом городке обосновалась и брошенная Смитом Бесси Манди. И в один из тех февральских дней они случайно встречаются на улице.

Для такого прожженного авантюриста, каким был Смит, скрыться в очередной раз от хрупкой и доверчивой женщины не составляло особого труда. И он бы это наверняка сделал, если бы не узнал от нее, что на ее счету вновь успела скопиться изрядная доля от отцовского наследства. Правда, сразу заставить женщину снять эти деньги со счета Смит не решился, прекрасно понимая, что однажды обманутая им жертва может тут же обо всем догадаться. Да и оба ее опекуна вполне могли заявить на него в полицию, и это привело бы к окончательному разоблачению.