Нежелание Саутгемптона обзаводиться наследниками едва ли так уж сильно волновало Шекспира, что он не мог спокойно спать по ночам; отсюда убеждение некоторых ученых, что так называемые «родовые» сонеты были заказаны, возможно, графиней, на которую Шекспир изящно ссылается в своем третьем сонете («Для материнских глаз ты — отраженье / Давно промчавшихся апрельских дней»). Ему, вероятно, заплатили золотыми монетами, которые он мог послать домой в Стратфорд. Деньги были нужны: театры закрылись, и тяжело представить, что зарплата скупо выдавалась Уиллу беззаботным красивым юношей, который называл себя другом, а не работодателем. Подарки Уилл получал, но они не заменяли постоянную зарплату, выплачиваемую за сделанную работу. Я иногда думаю, что в фискальной метафоре четвертого сонета содержится косвенная мольба поэта о деньгах:

После того как сонет был прочитан, Уилл мог сказать: «Коль скоро мы заговорили о деньгах, мой господин…»

Если Саутгемптон не горел желанием жениться, это могло объясняться не только тем, что ему не хотелось расставаться с преимуществами холостяцкой свободы, но также и тем, что он питал отвращение к женщинам, возможно, только временное; может быть, это была поза, получившая поддержку в его окружении. Иметь мальчика на содержании или целовать и обнимать друзей-мужчин своего возраста считалось своего рода изысканным платонизмом. Более того, в разгар эпидемии чумы было бы самоубийством шататься по борделям или приводить женщин из города для ночных удовольствий. Кто-то спал с придворными дамами, немало рискуя при этом: королева сурово наказывала осквернителей ее фрейлин (так случилось с Рэли, а также с Пемброком и Саутгемптоном). Конечно, не было недостатка в достойных партнершах, с которыми можно было переспать, — от жен простых граждан до аристократических любовниц, — но по какой-то причине или по различным причинам окружение Саутгемптона, в период приобщения Уилла к радостям аристократической жизни, предпочитало смесь бедуинской стоянки, содержащегося в порядке монастыря и эллинистической целомудренной любви. Уилла не могли шокировать свидетельства гомосексуализма; возможно, он сам имел к нему склонность, в конце концов, он был членом театральной труппы. На сексуальную ориентацию елизаветинских актеров, возможно, влиял тот факт, что мальчики исполняли женские роли, и делали это хорошо. Уилл, конечно, воспел хвалу мужской красоте. Если это делалось ради завоевания высокого положения, то он делал это легко и охотно.

В качестве профессионального советника молодого графа в вопросах брака Уилл чувствовал себя неуверенно. «У меня самого есть жена и сын, мой господин, я вполне доволен жизнью». — «Да, оно и видно: ты чересчур доволен всем, вот почему ты не едешь домой, чтобы навестить семью». И скорее всего, именно так все и было: трудно представить себе Шекспира, галопом скачущего в Стратфорд, как только заканчивался театральный сезон или театры закрывали по причине чумы или бунта. «Все женщины непрерывно ворчат, Уилл, ты сам не раз показывал это на сцене.