Теперь он мог целиком посвятить себя нуждам труппы лорда-камергера. Однако приблизительно в это время он серьезно влюбился. Энн в Стратфорде была забыта, или, если он и вспоминал о ней, то вспоминал с чувством вины; его любовные помыслы сосредоточились на даме, и она была достаточно культурна, чтобы играть на вёрджинеле.

Умение играть на вёрджинеле, так точно подмеченное Шекспиром, предполагает, что его возлюбленная была или дамой, занимавшей какое-то положение в обществе (возможно, придворной фрейлиной), или высокого класса куртизанкой, овладевшей искусством гейш. Она была очень смуглой, хотя в то время иметь смуглую кожу, темные волосы или карие глаза было немодно, но поэта восхищает ее черный цвет: «…Я думал бы, что красота сама / Черна, как ночь, и ярче света — тьма!» В одном из сонетов предмет гордости описан более точно, и Уилл смотрит на свою любовницу более трезвыми глазами, чем это подобает любовнику:

На елизаветинских музыкальных вечерах часто раздавались звуки вёрджинелов: считалось, что на них подобает играть девушкам, но порой их использовали менее продуманно

Здесь Шекспир резко выступает против романтического преувеличения, часто присущего любовной лирике, но сам явно преувеличивает, перечисляя недостатки возлюбленной, что выглядит достаточно странно для влюбленного. Это честное стихотворение, но вряд ли какая-нибудь женщина осталась бы им довольна. Если любовница Шекспира оценила его искренность, она, должно быть, обладала исключительным чувством юмора. Или, возможно, получила воспитание, при котором к поэтической лести относились как к величайшему пороку. Легче думать, что Шекспир адресует свой сонет молодому мужчине, который слишком превозносит достоинства своей возлюбленной, мужчина, уже достигший зрелости, читает наставление юноше, только вступающему в жизнь.

Кто скрывался за маской Смуглой леди? Кандидаток-чернушек много. Но сначала надо решить, были ли черными только ее волосы и глаза или же «черный» имеет значение «темный» или «кофейного цвета» и относится к ней в целом. Что в борделях Клеркенуэлла, неподалеку от жилища Шекспира, были темнокожие женщины, мы знаем из случайных упоминаний современников: о марокканке рассуждали Гоббо, pere et fils в «Венецианском купце»; в письме к Томасу Лэнкфорду Денис Эдвардс просит его «позаботиться о моей негритяночке: она, конечно, в „Лебеде“, пивной Дейна на Тернбал-стрит, Клеркенуэлл»; «Люси Негритянка, аббатиса Клеркенуэлла» выведена с «хором монашенок» на рождественском празднике в Грейз Инн в 1594 году. В пьесах Шекспира встречаются люди с темной кожей, начиная с Аарона в «Клеопатре»; положение Отелло показывает, между прочим, что в те дни не существовало никаких предрассудков относительно цвета кожи, однако антисемитизм был распространен. Возможно, влюбленность Шекспира в темную кожу не была поэтической эксцентричностью, хотя первоначальный контакт мог произойти вследствие поэтической любознательности.

Если возникнет желание, можно с позиции triste post coitum рассматривать сонет, начинающийся «Издержки духа и стыда растрата / Вот сладострастье в действии…». Те порывы чувств, которые познал Шекспир со своей Смуглой леди, были весьма бурными и исключительно плотскими. Сила возникающего в результате этого отвращения не уступала им. Трудно представить себе более глубокое отвращение, чем то, которое выражено в фразе: «Had, having, and in quest to have» («Оно владеет, иль владеют им»), где поэт, кажется, слышит свое тяжелое дыхание, как у пса, который гонится за сучкой в течке.