В своем поздравлении Черчилль назвал создателя фильма «другом с другого берега, который добился мирового признания». В ответном тосте Чаплин обратился к политику, как к «моему другу, последнему канцлеру Казначейства».

— Последнему, последнему! — воскликнул Черчилль. — Мне нравится это прилагательное — последний.

Смутившись, Чаплин произнес:

— Прошу прощения. Я имел в виду экс-, экс-канцлер Казначейства. — И затем добавил: — Мой друг, мистер Уинстон Черчилль.

Второй раз Чаплин посетил загородное поместье политика в сентябре 1931 года. На этот раз вся семья была в сборе, включая Клементину и дочь Сару, мечтавшую об актерской карьере. Сара была сильно удивлена импозантным видом известного комедианта. «Он совершенно не был похож на Чарли Чаплина, которого мы знали по фильмам, — вспоминает она. — Перед нами предстал хорошо выглядевший, очень серьезный мужчина с почти седыми волосами».

Во время беседы Чаплин все время пытался коснуться политических вопросов, обсуждение которых расходилось с ожиданиями собравшихся; разговоры на подобные темы велись в доме чуть ли не ежедневно и не представляли особого интереса. Присутствующим хотелось, чтобы Чаплин как можно больше рассказал о себе и о своих творческих планах.

— Какую роль вы собираетесь сыграть в следующий раз? — спросил его Черчилль.

— Иисуса Христа, — ответил Чаплин.

— Надеюсь, вы решили вопросы с авторскими правами, — пошутил политик.

Затем разговор вновь перешел в политическую плоскость.

«Обаяние Черчилля заключается в его терпимости и уважении к чужому мнению, — скажет Чаплин, когда политика уже не будет в живых. — Он как будто никогда не питал дурного чувства к тем, кто с ним не согласен».

Осенний визит в Чартвелл стал последней значимой встречей двух талантливых личностей.

В 1930-х годах они пересеклись в одном из ресторанов. По словам Чаплина, политик был в «очень дурном настроении». Актер подошел к нему поздороваться и с улыбкой произнес:

— У вас такой вид, словно вы взвалили себе на плечи всю тяжесть мира.

Черчилль объяснил, что только что вернулся из парламента, где на него удручающее впечатление произвело обсуждение нарастающей военной мощи Германии. Чаплин сделал какое-то шутливое замечание, но политик покачал головой:

— Нет, нет, это серьезно; серьезней, чем вы думаете.

В апреле 1956 года они встретились в ресторане отеля Savoy. К тому времени они уже давно не пересекались лично, но после премьеры фильма «Огни рампы» кинокомпания United Artists попросила разрешение показать фильм британскому политику у него дома. Чаплин не возражал, а через несколько дней получил от Черчилля «милое письмо», в котором тот благодарил создателя фильма и сообщал об удовольствии от просмотра картины.

Увидев Чаплина, Черчилль подошел к его столику.

— Итак! — произнес пожилой британец с таким выражением, словно хотел выразить неодобрение.

Чаплин тут же вскочил, расплываясь в улыбке.

— Два года назад я направил вам письмо, в котором поздравлял вас с выходом фильма. Вы его получили?

— О да, — ответил Чаплин восторженно.

— Почему же вы мне не ответили?

— Мне казалось, это письмо не требует ответа…

— Гм-м-м, — недовольно пробормотал Черчилль. — А я уже решил, что вы сделали так специально, мне в упрек.

— Нет, нет, конечно нет, — поспешил заверить его Чаплин.