Черчилль всегда любил рассказывать о себе. Именно повествованием о собственных впечатлениях он обязан своему первому литературному успеху. Он часто вспоминал о своих юношеских подвигах на северо-западной границе Индии, в Судане и особенно в Южной Африке во время частных бесед и разговоров. Понимая, что verba volant, scripta manent, некоторые из этих воспоминаний он перенес на бумагу. В 1920-х годах из-под его пера вышел ряд автобиографических статей, посвященных тем славным, но канувшим в Лету дням: в декабре 1923 и январе 1924 года в The Strand Magazine вышли статьи «Как я бежал от буров», в декабре 1924 года в том же издании — «Когда я был молод», в сентябре 1927 года в Pall — «В индийской долине», а в ноябре того же года в том же издании — «С Буллером к мысу Доброй Надежды».

Начиная с 1928 года Черчилль стал активно диктовать воспоминания о своем детстве и юности. К 1930 году в форме статей и надиктованного текста у него собралось порядка шестидесяти — семидесяти тысяч слов, которые можно было использовать в новом литературном проекте. Он решил воспользоваться этой возможностью и создать произведение, описывающее первые двадцать пять — тридцать лет своей жизни, тем самым объединив предыдущие статьи, а также фрагменты из первых книг в «единое и полное повествование». Он рассчитывал написать дополнительно сорок — шестьдесят тысяч слов, которые позволили бы увязать имеющийся материал в единое целое.

Подобный подход с опорой на опубликованные источники имел существенный недостаток: часть материала уже была известна читателям. Но было и преимущество. В отличие от большинства автобиографий, когда главным источником информации выступает память автора, которая, как известно, не всегда является надежным инструментом, порой значительно искажающим прошлое, Черчилль использовал в целом достоверные сведения. Это сокращало количество ошибок в повествовании, хотя и не исключало их полностью. В некоторых фрагментах, дописанных автором специально для нового проекта, появился ряд неточностей, но они не имеют принципиального значения.

В конце февраля 1930 года он познакомил со своей идеей издателя Торнтона Баттервортса (?— 1942), у которого публиковалось предыдущее знаковое сочинение — «Мировой кризис». Еще через два месяца Черчилль сообщил о новом проекте своему американскому издателю: Чарльзу Скрайбнеру-младшему (1890–1952). Баттерворте идею политика поддержал. В США, напротив, к новому предложению отнеслись сначала со скептицизмом. Не слишком успешные (по сравнению с ожиданиями и вложенными средствами на рекламу) продажи предыдущих книг британского политика являлись не самым лучшим аргументом в пользу очередного издания. Кроме того, сама тема могла не вызвать должного интереса у американской публики, о чем Скрайбнер попытался тактично сообщить автору. Черчилль не отличался скромностью, и ответ «нет», особенно выраженный в тактичной форме, значил для него не так много, — это был просто сигнал добавить еще пару весомых доводов, что и было сделано. В итоге американского издателя удалось убедить в коммерческих перспективах нового проекта.

В июле 1930 года Черчилль через своего секретаря связался с типографией Buttler and Tanner Ltd. для печати двенадцати экземпляров чернового варианта рукописи с последующей отправкой заинтересованным лицам. В этом же месяце он познакомил с рукописью Эдварда Марша (1872–1953), который на протяжении многих лет выполнял стилистическую правку большинства произведений политика.