По Канаде Черчилль и его ближайшие спутники передвигались в персональном железнодорожном вагоне Mount Royal, предоставленном вице-президентом Канадской тихоокеанской железной дороги Грантом Холлом (1863–1934). В вагоне, длина которого составляла почти двадцать восемь метров, имелись столовая (использовалась и как кабинет), три спальни, две ванные комнаты, четыре туалета, кухня, помещения для обслуживающего персонала, радиостанция и смотровая площадка с тыловой части. Были также рефрижераторы и вентиляторы. «Трудно представить путешествие с большим комфортом и роскошью», — с гордостью записал Рандольф в дневнике. Его отец знал, что делал, выбрав для вояжа столь удобное в практическом отношении транспортное средство. «Совсем неплохо прицепить к поезду вагон с едой, когда отправляешься в неизвестном направлении», — заметил он однажды. Правда, на этот раз направление турне было хорошо известно.

Из Ванкувера дружная компания проследует в Сиэтл, затем по Западному побережью, через Сан-Франциско и Санта-Барбару, — в Лос-Анджелес, откуда, с разворотом на восток, через Чикаго и Вашингтон, — до Нью-Йорка. Во время поездки Черчилль встретится с президентом США Гувером, а также посетит места, где решалась судьба Гражданской войны. Если по Канаде британский политик перемещался в персональном вагоне, то по одноэтажной Америке он путешествовал на автомобиле, любезно предоставленном ему известным промышленным магнатом Чарльзом Майклом Швабом (1862–1939).

Черчиллю понравился Североамериканский континент «неугомонной энергией, экстраординарной скоростью и напряжением деловых сделок, а также лихорадочной активностью спортивной и социальной жизни». Понравились ему и местные жители. Но больше всего он оценил потенциал США и Канады для увеличения собственного капитала. «Здесь имеется множество возможностей стать богатым», — сообщал он Клементине.

Деньги всегда были важны для него. Роскошный образ жизни, к которому он привык с детства, сопровождался немалыми тратами, которых не могли покрыть ни министерское жалованье, ни тем более зарплата депутата палаты общин. Основной доход приносила журналистская и литературная деятельность с многочисленными статьями, направляемыми одновременно в несколько изданий, объемными сочинениями по истории Первой мировой войны, биографией отца, сборниками речей.

Помимо доходов от литературной деятельности Черчилль также любил играть на бирже. Именно этим он и решил заняться в США. Считая, что сложился благоприятный климат для масштабных инвестиций, он начал активно собирать финансовые средства со своих издателей в счет будущих статей и произведений. Благодаря титаническим усилиям ему удалось собрать почти двадцать две тысячи фунтов*. Как и во многих историях с трагичным финалом, начало было обнадеживающим. Черчилль сделал несколько удачных вложений, принесших ему быструю прибыль. Словно зловещая воронка, биржа засасывала его все сильнее и сильнее, пока он не потратил на приобретение ценных бумаг все собранные деньги, большую часть которых еще предстояло отработать.

Соответствует 1,2 млн фунтов в современном эквиваленте.

Ожидания на большие заработки не оправдались. Двадцать четвертого октября произошло обвальное падение цен на акции. Индекс Доу-Джонса просел на 11 %.