Если МакКэндлесс чувствовал отчуждение к родичам, своей приемной семьей он ощущал Вестерберга и его работников, большинство из которых жили в доме Уэйна в Картэйдже. Это был простой двухэтажный особняк в стиле королевы Анны в двух кварталах от центра города, с большим тополем, возвышающимся над передним двором. Условия жизни были раздолбайскими и тусовочными. Четверо или пятеро жильцов по очереди готовили друг другу, вместе выпивали, вместе волочились за женщинами — без особого, впрочем, успеха.

МакКэндлесс вскоре полюбил Картэйдж. Ему нравилась застывшая жизнь этого общества, его плебейские добродетели и невзыскательные манеры. Это местечко было тихой запрудой в стороне от главного потока, что его полностью устраивало. Той осенью он по-настоящему привязался и к городку, и к Уэйну Вестербергу.

Вестерберг, которому было около тридцати пяти, приехал в Картэйдж с приемными родителями еще маленьким мальчиком. Взращенный на равнинах Человек эпохи Возрождения[13], он был фермером, сварщиком, предпринимателем, машинистом, великолепным механиком, спекулянтом, лицензированным пилотом, программистом, электронщиком и мастером по ремонту игровых приставок. Увы, вскоре после встречи с МакКэндлессом один из талантов принес ему проблемы с законом.

Вестерберг был вовлечен в операции по созданию и продаже «блэк боксов», устройств нелегально декодирующих сигналы спутникового телевидения и позволяющих бесплатно смотреть зашифрованные кабельные каналы. ФБР напало на след, устроило западню и арестовало Вестерберга. Раскаявшись, он подал прошение о снисхождении, прося суд учесть одиночный характер преступления, и 10 октября 1990 года, две недели спустя после прибытия МакКэндлесса в Картэйдж, отправился отбывать четырехмесячное заключение в Сиу Фоллз. Пока Вестерберг был за решеткой, для МакКэндлесса исчезла возможность работы на элеваторе, и 23 октября — скорее, чем могло бы случиться при иных обстоятельствах, юноша оставил город и снова стал бродягой.

Привязанность МакКэндлесса к Картэйджу при этом не ослабела. Перед отбытием он подарил Вестербергу одну из самых лелеемых им книг — «Войну и мир» Толстого 1942 года издания. На титульной странице он написал: «Уэйну Вестербергу от Александра. Октябрь 1990 г. Слушай Пьера» (последнее — ссылка на ключевого персонажа книги и альтер эго Толстого Пьера Безухова — незаконнорожденного, полного альтруизма и исканий). МакКэндлесс поддерживал связь с Вестербергом во время своих странствий по Западу, звоня и присылая письма каждые один-два месяца. Вся его почта пересылалась на адрес Вестерберга, и почти всем, кто попадался на пути, он рассказывал, что Южная Дакота — его родина.

В действительности, МакКэндлесс вырос в комфортном пригороде Аннандейла, штат Виргиния, населенном наиболее преуспевающими представителями среднего класса. Его отец, Уолт, был выдающимся инженером аэрокосмической промышленности, проектировавшим современные радарные системы для космических челноков и другие привлекшие внимание проекты во время своей работы в НАСА и Хьюз Эркрафт в 60-х и 70-х. В 1978 году Уолт сам ушел в бизнес, основав небольшую, но преуспевающую консалтинговую компанию Юзер Системс, Инкорпорейтед. Его партнером в предприятии была мать Криса, Билли. В большой семье помимо Криса росли семь детей — младшая сестра Карина, с которой Крис был особенно близок, и шесть сводных братьев и сестер от первого брака Уолта.

В мае 1990 г. МакКэндлесс окончил Университет Эмори в Атланте, где он был ведущим рубрики и редактором студенческой газеты «Штурвал Эмори». Крис специализировался на истории и антропологии, получив средний балл 3,72.