Как всегда у Салтыкова, работавшего над несколькими произведениями и циклами, замыслы их тесно переплетались. Работая над «Сном в летнюю ночь», он предполагал включить его в цикл «Благонамеренные речи». Об этом свидетельствует наборная рукопись, в которой настоящему заглавию рассказа предшествует заголовок «Благонамеренные речи. XIV», зачеркнутое, очевидно, непосредственно перед отсылкой Некрасову (нумерация главы — XIV — ошибочна: под этим номером в мартовской книжке «Отечественных записок» была напечатана глава «Отец и сын». Ошибка объясняется, по-видимому, тем, что рассказ писался почти одновременно с главой XVI, «Семейный суд», также ошибочно занумерованной в рукописи и журнальной публикации как глава XIII «Благонамеренных речей»).

В упомянутом выше сопроводительном письме к Некрасову от 25 июля (6 августа) «Сон в летнюю ночь» и «Благонамеренные речи» упоминаются уже как самостоятельные, не связанные друг с другом произведения.

Отказ от мысли присоединить «Сон» к «Благонамеренным речам» был вызван, по всей вероятности, тем, что содержание его не совпадало с основной темой «союзов» и «краеугольных камней». К этому времени у Салтыкова созрело решение сделать «Сон» началом нового цикла. Это намерение высказано и в самом тексте рассказа, который заканчивается желанием повествователя в будущем «подкузьмить» еще какого-нибудь помощника архивариуса или главноначальствуюшего над курьерскими лошадьми «по части юбилейных торжеств». Впоследствии Салтыков сообщал А. Н. Плещееву в письме от 2 (14) октября 1875 г., что предполагал сделать «Сон» началом ряда параллелей между «культурными людьми» и мужиками. Это намерение Салтыков высказывал в своих письмах неоднократно, в последний раз — 2 марта 1877 г. в письме к П. В. Анненкову: «Помните «Сон в летнюю ночь» — я хотел целый ряд параллелей написать, да и напишу. Нужно до мельчайших подробностей эту путаницу распутать».

Мысль о возобновлении работы над продолжением «Сна» осталась неосуществленной. Это объясняется, по-видимому, тем, что изображение «культурных людей», первоначально предполагавшееся как параллель к изображению «мужиков», стало темой самостоятельного произведения «Культурные люди» (см. наст. том, стр. 687). Однако самый прием противопоставления мужиков «людям культуры» нашел свое отражение в ряде произведений Салтыкова 70-х годов, и в первую очередь в рассказе «Дворянская хандра», также включенном в «Сборник».

Внешним поводом для создания рассказа явилось увлечение разного рода юбилейными чествованиями, подробно освещавшееся газетами того времени. Этой теме посвящена и стихотворная сатира Некрасова «Юбиляры и триумфаторы», появившаяся в августовской книжке «Отечественных записок» вместе с рассказом Салтыкова. Однако насмешка над «юбилейной манией» послужила Салтыкову, так же как и Некрасову, лишь предлогом для постановки вопросов более существенных.

В цитированном выше письме к Некрасову от 25 июля (6 августа) 1875 г. Салтыков сообщал: «Не знаю, хорош ли рассказ, боюсь, чтоб не вышел первый блин комом. Меня заинтересовала собственно идея. Пользуясь господствующей ныне манией праздновать всякие юбилеи, я хотел сопоставить обыкновенному юбилею — юбилей русского мужика. Разумеется, во сне. Мне кажется, что рассказ вышел удачен, особливо вторая половина».

Противопоставление русского мужика привилегированным слоям общества заключено в самой композиции рассказа: две его части демонстрируют два противоположных полюса русской действительности.

В первой части сатирическая зарисовка официального торжества по поводу юбилея незначительного чиновника представляет собой острую насмешку над бюрократическим обществом, охотно чествующим несуществующие заслуги.