Итогом царствования Грозного было полное разорение государства. 25-летняя Ливонская война, которая стала делом его жизни, закончилась сокрушительным поражением. Войска польского короля Батория трижды вторгались в страну, и монарх, придерживавшийся весьма высокого мнения о своих полководческих способностях, не осмелился вступить в сражение с ним.

Иван Грозный скончался в пятьдесят три года. Из них пятьдесят лет он провел на троне. Жестокостью и кровью ему удалось смирить державу и добиться неограниченной власти. Его враги расстались с жизнью или томились в изгнании. Новых заговоров не предвиделось. Тем не менее в конце жизни царем овладело неодолимое желание разом изменить всю свою жизнь.

В свое время Иван IV лелеял надежду найти упокоение в отдаленном северном монастыре. Его намерение не сбылось. В конце жизни он возобновил секретные переговоры с англичанами. Бремя власти все больше становилось для него непосильным. За морем, в далекой Англии, он мечтал найти тихую пристань, чтобы провести остаток жизни в мире и покое. В Лондоне к его услугам были самые искусные в мире медики, способные поправить расстроенное здоровье.

Иван придавал исключительное значение переговорам с английским послом Боусом. На 20 февраля 1584 г. он назначил послу прощальную аудиенцию. Но прием пришлось отложить из-за болезни. 10 марта дума распорядилась задержать в Можайске литовского посла ввиду того, что «по грехом государь учинился болен».

Последняя болезнь монарха длилась примерно три недели. Сохранилось предание, что перед кончиной Иван послал гонцов в Лапландию и велел привезти оттуда знахарей и кудесников. Финские племена, сохранявшие языческую веру, славились как искусные лекари и прорицатели. Посланцы проявили большую расторопность. Они схватили 60 финнов и лопарей и доставили их к Богдану Бельскому в Москву. Кудесники объявили, что царь обречен, и будто бы назвали день и час его кончины. Бельский не осмелился сообщить государю о предсказании. Но Иван узнал о дерзости ведунов и пришел в бешенство.

Заболев, Грозный отправил грамоту в Кирилло-Белозерский монастырь. Всю жизнь он считал далекий северный монастырь средоточием русской святости. В момент тяжелой болезни он обратился к кирилловским старцам со словами: «Ног ваших касаюсь, князь великий Иван Васильевич челом бьет и, молясь припадая преподобью вашему, чтоб есте пожаловали о моем окаянстве соборне и по кельям молили Господа Бога», чтобы «ваших ради святых молитв моему окаянству отпущение грехов даровал и от настоящия смертныя болезни свободил». Государь крепко надеялся на заступничество богомольцев.

Прошло много лет с тех пор, как самодержец поведал старцам, что задумал сменить корону на клобук и избрать их обитель для иноческого жития. Перед кончиной Иван не поминал больше о пострижении в Кириллове. По всей видимости, он намеревался последовать примеру отца, принявшего постриг в день кончины.

Грозный недаром называл свою болезнь смертной. Он чувствовал, что конец близок. Однако в середине марта состояние его внезапно улучшилось, и он смог обратиться к неотложным делам. Царю напомнили, что литовский посол задержан в Можайске и ждет приглашения. 17 марта власти послали такое приглашение. По этому поводу в Кремле собралась Боярская дума, о чем поведал украинский монах — черный дьякон Исайя. Некогда Исайя приехал в Москву за православными книгами, но был обличен как лазутчик и двадцать лет провел в плену. В марте 1584 г. дьякон, по его собственным словам, говорил с Иваном IV о вере перед «царским синклитом» (Боярской думой) и царь с ним «из уст в уста говорил крепце и сильно». Больной собрал думу, конечно же, не только для богословского диспута. Бояре обсуждали вопрос о мире ввиду того, что на западных границах назревала угроза новой войны. Освобождение монаха Исайи должно было подкрепить миролюбивые заявления русских властей.