Отбив нападение главных сил русской армии, Болотников пошел в Тулу на соединение с «Петром». Он оставил в Калуге сильный отряд, который должен был поддержать наступление на столицу с калужского направления.

Царь Василий пытался упредить мятежников и не допустить «воров» к стенам столицы. Сбор дворянского ополчения и прочих ратных людей был проведен по всему государству. Царская рать включала большой полк воеводы Михаила Скопина, передовой полк князя Ивана Голицына и сторожевой полк боярина Василия Морозова.

По настоянию Боярской думы царь Василий сам возглавил поход против мятежников. Накануне выступления он посетил юродивую старицу Алену, предсказавшую гибель Лжедмитрия. Но она не впустила его к себе и не хотела ни видеть, ни слушать его. В другой раз Шуйский явился в сопровождении нескольких бояр, и пророчица говорила с ним час, никто не знал о чем.

В походе на Тулу Василий возглавил государев полк, составленный из отборных частей. Командовали полком «дворовые воеводы» князь Иван Шуйский и Иван Крюк-Колычев.

21 мая 1607 г. царь Василий Шуйский выступил из Москвы на Оку, с тем чтобы идти далее «на свое государево и земское дело, на воров». В Серпухове царя ждали князь Федор Мстиславский, Иван Шуйский и другие воеводы, отступившие от Калуги. Вспомогательные силы располагались в Брянске и Кашире.

По крайней мере, две недели царь и его главные воеводы стояли в Серпухове, не предпринимая решительных действий. Воспользовавшись их пассивностью, повстанцы атаковали отряд Андрея Голицына в Кашире. В помощь Голицыну царь Василий немедленно выслал «голов с сотнями» — отборную дворянскую конницу. Из Рязани прибыл Прокофий Ляпунов с отрядом.

Современники полагали, что повстанческая армия насчитывала до 30–40 тысяч воинов. Они, очевидно, преувеличивали численность «воров». Однако ясно одно: для решающей битвы Болотников в последний раз собрал большую армию.

Сражение произошло на реке Восме неподалеку от Каширы 5 июня 1607 г. На рассвете казаки переправились через реку и засели в глубоком овраге. Рязанские дворяне попытались выбить их оттуда, но отступили под градом пуль.

Наступление казаков едва не решило исход дела. В битве «начаши воры московских людей осиливати». Страшась надвигавшегося поражения, главные воеводы отправились в полки и со слезами на глазах убеждали ратников: «Где суть нам бежати? Лучше нам здеся померети…»

Собрав силы, воевода Голицын потеснил главные отряды Болотникова. В решающий момент Прокофий Ляпунов снялся с позиций и, оставив казаков в тылу, ринулся на помощь дворянским сотням, бившимся на другом берегу речки. Мятежники не выдержали обрушившегося на них удара тяжеловооруженной конницы и обратились в бегство. Тогда царские полки перешли реку и начали преследовать неприятеля.

Воеводы разгромили повстанцев по частям. Обратив в бегство Болотникова, они вернулись затем на Восму, где казаки тем временем укрепили позиции и даже «городок (острожек) себе сделали».

Социальная рознь оказывала все большее влияние на исход военных действий. В то время как среди детей боярских из повстанческого лагеря участились случаи измены, казаки и «чернь» вели борьбу с нарастающим упорством.

Два дня воеводы держали казаков в осаде, ожидая, когда у них кончится продовольствие. Именем царя бояре предлагали окруженным сложить оружие, обещая сохранить им жизнь. Но казаки решили биться до последнего человека:

«Злодеи воры упрямились, что им [лучше] помереть, а не здатца». На третий день бояре «велели всем полком и всеми ратными людьми к тем вором приступать, конным и пешим; и те воры билися насмерть, стреляли из ружья до тех мест (до тех пор. — P.C.), что у них зелья (пороха.