Посадские люди, ездившие в Коломенское, оказали неоценимую услугу Шуйскому. Они использовали переговоры, чтобы посеять сомнения в лагере восставших. Когда Болотников пытался убедить их, что сам видел «Дмитрия» в Польше, посланцы посада заявляли: «Нет, это, должно быть, другой: Дмитрия мы убили».

Москвичи помогли властям установить контакты со знатными дворянами в повстанческом лагере. Расходные книги Разрядного приказа точно зафиксировали факт тайных переговоров царя с рязанцами: «Ноября в 13 день Григорьеву человеку Измайлова Фролку Костентинову на корм на 2 дни… Дано. Посылано к резанцом з грамотами». Власти не случайно послали в Коломенское холопа Измайловых. «Большие» рязанские дворяне Измайловы были давними приятелями Ляпуновых. При царе Борисе Артемий Измайлов склонил Ляпунова перейти в «воровской» лагерь. Теперь Измайловы попытались перетянуть Ляпунова с рязанцами в царский стан.

Мирные переговоры сторонников «Дмитрия» с представителями Москвы продолжались две недели. Наконец повстанцы поняли: им не откроют столичные ворота, что бы они ни говорили.

15 ноября 1606 г. мятежники подступили к Замоскворечью и ворвались внутрь укреплений, выстроенных Скопиным напротив Серпуховских ворот. В разгар боя Прокофий Ляпунов с рязанцами переметнулся на сторону царя, и восставшие отступили.

Полагают, что вместе с Ляпуновым к царю Василию перешли 500 рязанских дворян. Это не совсем верно. Сообщник Ляпунова, сын боярский Борзецов, упомянул в челобитной царю, что «ко Москве, к царю Василию» отъехали с Ляпуновым 40 рязанских дворян и детей боярских. Их примеру последовало несколько стрелецких сотен. Все перебежчики были щедро награждены.

Две недели, проведенные в лагере Болотникова, отрезвили предводителя рязанских дворян. Под Коломной Прокофий Ляпунов уступил старшинство сотнику Истоме Пашкову, чтобы не множить раздоров. Под Москвой он должен был подчиняться беглому холопу Ивашке Болотникову.

В конце ноября Болотников предпринял попытку захватить Красное село, с тем чтобы перерезать ярославскую дорогу и получить квартиры для размещения на зиму своих войск. Атака была отбита.

По словам Исаака Массы, мятежники «держали на примете Красное село… большое и богатое селение, подобное городу, откуда они могли угрожать почти всей Москве… московиты, страшась этого, выставили у речки Яузы, через которую они (повстанцы. — P.C.) должны были перейти, сильное войско под начальством молодого боярина Скопина, чтобы воспрепятствовать переправе». Согласно Разрядам, Скопин числился воеводой «на вылазке». Очевидно, он возглавил вылазку за Яузу и отразил наступление восставших.

На другой день, 27 ноября, царь Василий провел внушительную военную демонстрацию. Главные воеводы Мстиславский и Воротынский с полками вышли из крепости в поле и построились в боевом порядке. Восставшие подтянули войска из Коломенского. Поздно вечером «они схватились друг с другом», но из-за темноты вскоре разошлись, «городские (воеводы) не без ущерба».

Решающее сражение произошло 2 декабря. В разгар боя один из двух вождей мятежа — Истома Пашков — перешел на сторону Шуйского. Его измена оказала существенное влияние на исход осады Москвы.

Известный исследователь Смуты С. Ф. Платонов называл Истому Пашкова крупным помещиком, представителем служилого люда. Отряды Пашкова, по мысли исследователя, включали детей боярских (дворян) и стояли особняком от «скопищ» атамана Болотникова. Атаман испытывал вражду к высшим классам, Ляпунов поднялся против боярской олигархии, а Пашков представлял слой, которому одинаково были присущи мотивы и социального, и политического протеста.