Вместе со свитой Хасан-бека и кречетниками Афанасий Никитин пустился в путь к Ширвану. С Никитиным ехали более 20 русских, в числе которых были и москвичи и тверичи. У большой мели в устье Волги караван ширванского посла нагнали люди астраханского хана Касима. Целой ордой напали они на путников, убили одного из русских и отняли у них малый корабль, на котором были все товары и имущество Никитина. В устье Волги ордынцы захватили второе судно. У путешественников осталось два корабля. Никитин плыл теперь вместе с послом на большом судне. Когда они шли вдоль западного берега Каспия к Дербенту, вдруг налетела буря. Меньший корабль выкинуло на берег и разбило у дагестанской крепости Тарки. Кайтаки, жители этих мест, не помогли пострадавшим, а, наоборот, разграбили грузы с кораблика, москвичей же и тверичей увели с собой в полон…

Единственный уцелевший корабль продолжал плавание.

Наконец вдали показались обветшавшие стены и башни когда-то грозного Дербента. В Дербенте, пользуясь короткой передышкой, Никитин попросил Василия Папина и ширванского посла, чтобы они помогли выручить русских, угнанных кайтаками в дагестанские ущелья. Его послушали. Дербентский скороход тут же побежал в ставку государя Ширвана, и тот отправил посла к князю кайтаков. Вскоре Афанасий Никитин приветствовал освобожденных русских пленников в Дербенте.

Фаррух-Ясар, шах Ширвана, любитель русских кречетов, был скуповат. Получив драгоценную соколиную стаю из Москвы, он пожалел горсти золота, чтобы помочь русским людям, раздетым и голодным, вернуться обратно на Русь. Никитин пишет, что его товарищи заплакали «да и разошлись кои куды». Те, у кого не было долгов за товары, взятые на Руси, побрели домой, другие ушли работать в Баку, а некоторые так и остались в старой Шемахе с ее знаменитыми шелковыми базарами и стенами, осевшими от частых подземных толчков.

Афанасий Никитин отправился вдоль морского берега в Баку.

Из Баку он двинулся «за море», в Чапакур, откуда начиналась иранская область Мазендаран. В этом цветущем крае Никитин прожил семь месяцев, а затем пошел на юг через Эльбрус. Миновав дышавшую вулканическими газами гору Демавенд и развалины великого города Рея, разрушенного когда-то монголами, он поднялся на Иранское нагорье и достиг города Кашана — родины цветных изразцов и шелковых тканей, где пробыл целый месяц.

Следующий месяц Афанасий Никитин провел в оазисе, центром которого был город Йезд. Здесь сходились большие торговые дороги, по которым двигались караваны с грузами шелковых тканей для рынков Индии, Туркестана, Китая, Турции и Сирии.

Покинув Йезд, тверской странник добрел до города Дара, населенного купцами-мореходами. Даром правили местные владетели, но они зависели от государя могущественной Белобаранной Туркменской державы.

«И тут есть пристанище Гурмызьское и тут есть море Индейское», — записал Афанасий Никитин весной 1469 года в своем путевом дневнике. Он пришел в Бендер, или старый Ормуз, на берегу Персидского залива. В Ормузе наш странник сделал ценное приобретение. Он достал, коня которого надеялся выгодно продать в Индии. Вскоре Никитин вместе со своим конем был уже на таве — корабле, перевозившем через море живой груз.

Шесть недель шло в морском просторе судно, пока не бросило якорь в гавани Чаул на Малабарском берегу, на западе Индии.

«И тут есть Индейская страна, и люди ходят наги все…» — записывал Афанасий Никитин. Он упомянул о том, как всюду индийцы дивились ему — белому человеку и ходили за ним толпами.

Около месяца ехал на своем коне Афанасий Никитин в город Джунир, делая, видимо, частые остановки в пути. Он указывал в дневнике расстояния между городами и значительными селениями. Джунир, вероятно, входил в состав мусульманского государства. Городом правил наместник Асад-хан, который, по словам Никитина, имея много слонов и коней, тем не менее «ездил на людях».