Констант, чьи основные силы связала безуспешная кампания на Востоке, смог выслать — правда, «сразу же» — на помощь Фессалонике лишь 10 боевых кораблей. На них приплыли не только воины, но и дополнительные припасы. Однако ведавшие их распределением императорские чиновники оказались ничем не лучше — пожалуй, и хуже — местных. Они продавали или обменивали хлеб несчастным втридорога, в буквальном смысле сдирая с них последнюю рубашку, а то и обращая граждан в рабство. Защищаясь от конкуренции, новые хозяева города велели своим солдатам повсюду разыскивать спрятанный хлеб и убивать прячущих.

Нападение помешало горожанам собрать урожай, скот же в городе скоро кончился. Голод вынудил граждан запирать ворота перед спасающимися бегством жителями предместий. Понятно, что беженцы только усугубляли голод. Горожане поедали ослов и лошадей, считавшиеся несъедобными растения. Понимая их положение, желавшие взять город измором славяне травили и выжигали пригородные поля. Когда некоторые из граждан Фессалоники рисковали выходить за ворота на поиски съедобных трав, их поджидали засады. Славяне между приступами скрывались в стенах пригородных храмов, нападали оттуда, «грабили, захватывали и убивали» злосчастных солунцев.

Между тем как «соединенные корабли» славян то и дело налетали на городскую гавань, ладьи-однодеревки укрывались «между скал или в скрытых местах». Всякое судно, вышедшее в море, подвергалось нападению. В результате после прибытия императорской помощи «прекратилось отсюда мореплавание». Те из горожан, кто пытался все-таки добыть пропитание на море, погибли от рук осаждающих.

Осада с беспрестанными тревогами тянулась и тянулась месяцами. Положение усугубила наставшая засуха. Вскоре славяне дождались перебежчиков. Многие граждане, полностью отчаявшись, бросали свои семьи, даже отрекались от христианства и переходили к осаждавшим. Когда, однако, перебежчиков за долгое время набралось «множество», славянские вожди обеспокоились. Большое число греков в их селениях внушало тревогу. Предводители осады решили продать перебежавших солунцев в рабство своим северным славянским соседям. Лишь некоторым удалось бежать обратно в город — и принесенные ими вести остановили поток перебежчиков.

Вскоре осаждающим удалось существенно ослабить и воинские силы Фессалоники. «Некие славяне» уверили руководителей обороны, что намерены предать соплеменников и выступить на стороне города. На северную сторону, к дюнам, на соединение с ними был послан «цвет сильнейших». Ромеи попали в засаду и были поголовно перебиты. Славяне продолжали платить коварством за коварство.

Изматывающая осада длилась уже почти два года. Последнее пропитание в Фессалонике заканчивалось, «всякое человеческое искусство и выдумки стали бессильны». Тогда горожане решили отправить все уцелевшие суда и лодки со всеми пригодными к бою людьми на юг, в Фессалию. Они должны были попытаться купить хотя бы сушеные плоды для пропитания у велеездичей. Те пока ничем не выказали враждебности к городу и как будто соблюдали мирный договор. Все оставшиеся в городе («слабые и беспомощные») не должны были ни под каким видом выходить за ворота до возвращения флотилии.

Славяне не рискнули воспрепятствовать большому флоту — тем более что осознали, какую выгоду предоставляет уход почти всего боеспособного населения. Поняв, что в городе осталось лишь сравнительно небольшое число вконец обессилевших людей, князья дреговичей вдохновили союзников на решительный штурм. Среди дреговичей имелись искусные мастера осадного дела, заверившие своих вождей в том, «что в любом случае возьмут город». Теперь в распоряжение славян находились не только камнеметы и «черепахи», осадные башни и тараны, но и «огненосные орудия». Славянские мастера осваивали ковку мечей и совершенствовали стрелы.