Контролируя значительную часть Украины, Директория почти немедленно столкнулась с угрозой вторжения со стороны получившей независимость Польши, которая стремилась воссоздать свою украинскую империю, а также большевиков и белогвардейцев, поддержавших гетмана. К тому времени франко-греческие силы Антанты поддержали белых и подошли к Одессе и Николаеву. Будучи, по существу, умеренным социаkистическим правительством, Директория получила поддержку множества других левых фракций, хотя большевики и анархисты, которые считались интернационалистами, отказались признавать ее чем- то иным, нежели буржуазно-либеральным правительством, и продолжали действовать против Директории. Когда большевики начали второе решительное вторжение под командованием Троцкого и Антонова, многие из этих фракций согласились забыть о разногласиях и сражаться против Красной армии. Тогда под началом Махно оказалась очень большая и эффективная армия, использовавшая новую тактику, заимствованную в конце концов красной кавалерией. Другие революционные лидеры не придерживались определенных политических убеждений: Григорьев, сражавшийся в Херсонской области, атаман Ангел в Чернигове, Шепель в Подолии и Зеленый к северу от Киева. Они во многом напоминали военачальников, которые позже использовали в своих интересах народные волнения в Китае, но вообще-то на этом этапе все были заинтересованы в том, чтобы удержать свои территории, а не сражаться с Петлюрой или оказывать активную поддержку большевикам, которых атаманы считали российскими империалистами. В январе 1919‑го, однако, большевики с помощью повстанцев вошли в Киев, и в феврале отряды Директории покинули город и соединились с французами и, как следствие, с белыми. Это лишило их значительной материальной поддержки. Григорьев, в частности, направил свою армию на помощь большевикам и обрушился на силы Директории. Он строил весьма честолюбивые планы, начал захватывать города и поселки, стремясь добраться до Одессы и изгнать объединенные силы белых и Антанты, удерживавшие самый важный порт Украины. Лучшее описание этих событий содержится в книге Артура Э. Адамса «Большевики на Украине», изданной Йельским университетом в 1963 году. Некоторое время Григорьеву сопутствовал успех, он стал самым ярким лидером на Украине – к великому огорчению Антонова и Троцкого, которые изо всех сил пытались управлять повстанческими отрядами и постоянно терпели неудачи.

Махно вскоре вновь выступил против большевиков, и некоторое время они с Григорьевым собирались заключить союз, но эгоизм Григорьева и действия погромщиков (красные, зеленые и белые несли ответственность за бесчисленные злодеяния против украинских и польских евреев) вызвали ненависть анархиста и, во время хорошо известной встречи в селе Сентово близ александрийского лагеря Григорьева, прямо на виду у его последователей, махновцы казнили атамана за «погромные злодеяния и антиреволюционные действия». Но повстанцы так никогда и не смогли восстановить былую мощь.